След героя на един от 50-годишните филми на Мат Деймън дори е наречено растение
След три години Деймън дори напусна английски в Харвардския университет, но той просто не искаше да започне филмовата си кариера: през 1992 г. той получи главна роля, но нито филмът, нито той бяха забележими. Критиката се изказа едва след филмовата драма „Истината за смелите“ с признателност за неговото представяне, двадесет лири за ролята на пристрастен към хероин войник, борещ се с травмите от войната в Персийския залив. През 1997 г., след като изигра идеалистичен адвокат във филма „Дъждотворецът“ на Франсис Форд Копола, той вече беше описан като „на ръба на звездата“.
Бен Афлек и Мат Деймън през 2016 г. (Снимка/Източник: Frazer Harrison/Getty Images Унгария за Spike TV)
Той прави последната стъпка с филма „Добър Уил Хънтинг“: започва да пише сценария през годините си в Харвард и след това го усъвършенства в компанията на Бен Афлек по време на борбата му. Идеята е закупена от едно от големите студия, които дори се съгласяват двадесетгодишните Деймън и Афлек да участват. Те не съжаляваха: работата на млад математик с повръщаща съдба донесе десет пъти по-висока цена и
През 1998 г. е номиниран за Оскар в девет категории.
Деймън беше изпреварен от Джак Никълсън като един от най-добрите действащи лица, но с приятеля си те спечелиха сред сценаристите. За сценария беше събрана и наградата "Златен глобус", а на Деймън беше присъдена наградата "Сребърна мечка" на Берлинале. Скоро Стивън Спилбърг го инструктира във II. Филмова драма за Втората световна война, спасяването на редник Райън в главната роля, а след това и Антъни Мингела в трилъра „Талантливият г-н Рипли“. Името и лицето му са известни на повечето от филмите на Борн, той оживи амнезийния убиец в три части от изключително успешния сериал и въпреки че не пое четвъртата част, той отново стана Джейсън Борн в продължението на 2016 г.
Той се появява редовно в хумористичните, много усукани, с участието на парада филми на Ocean, но също така заснема сериозни филмови драми като политическия криминален филм "Сирийски", режисиран от Мартин Скорсезе, който изигра мафиот, вграден в полицията в тухла. През 2009 г. тя беше номинирана за Оскар за най-добър мъжки поддържащ актьор в биографична драма „Непобедимият“, режисиран от Клинт Истууд, за живота на Нелсън Мандела, а след това изследва оръжията за масово унищожение на Ирак във военния филм „Зелена зона“. През 2006 г. той режисира парадния трилър „Агенцията“, режисиран от Робърт Де Ниро, в който синът му Еди Редмейн е само с 15 години по-млад от него.