Ситостерол - Биология

β-ситостерол, също β-ситостерол, принадлежи към групата на фитостеролите, чиято химическа структура е подобна на тази на холестерола. Това е бяло, восъчно вещество.

β-ситостеролът използва като

история

За първи път ситостеролът е изолиран от масло от пшенични зародиши през 1897 г. от Ричард Буриан, основателят на Института по медицинска физиология в Белград. [5] Той нарече алкохола изомерен с холестерол след неговия произход ситостерол (английски sitosterol) (от древногръцки σῖτος, sitos, "Зърно"). Според работата на Рудолф Джон Андерсън, този ситостерол се оказва смес с поне пет компонента (α-ситостерол, β-ситостерол, γ-ситостерол, както и стигмастерол и ситостанол). Андерсън за първи път успява да изолира β-ситостерол в чиста форма от царевично масло и масло от пшенични зародиши през 1926 г. [6] [7]

По-късно изследванията показват, че Андерсън а-ситостерол също представлява смес от три компонента. [8] През следващите години β-ситостерол се намира и в много други растителни масла. [2]

Поява

β-ситостеролът е широко разпространен в растителното царство. Първоначално е открит в масло от пшеничен зародиш, масло от царевични зародиши (Царевично олио среща се в американски), масло от ръжен зародиш, масло от памучни семена, талово масло, в соево масло и калабар, както и в восък и кора от цинчона (оттук и името Чинхол). Но се среща и при пекани, в палмето (Serenoa repens), в авокадо (Persea americana), Тиквено семе (Curcurbita pepo), Prunus africana (Pygeum africanum), Ядки кашу, оризови трици, морски зърнастец (Hippophaë rhamnoides) и плодове вълк или годжи.

Най-високите концентрации на β-ситостерол могат да бъдат намерени в следните части на растенията, дадени в части на милион [9]:

съдържание на β-ситостерол в някои растителни масла [10] Концентрация на източника в% типично съдържание в%
Високо масло 10-20 18-ти
Царевично олио 0,5-1,0 0.9
Масло от царевични влакна 10-20 12.5
Тиквено масло 0,2-0,3 0,25
Видях масло от палмето 0,1-0,3 0.2
Масло от авокадо 0,4-0,9 0,5
зехтин 0,2-0,3 0.2
Масло от оризови трици 0,5-0,8 0,75

характеристики

β-ситостеролът е хирален. Диастереомер на β-ситостерол с (24С.) Конфигурацията на етиловата група в страничната верига се нарича γ-ситостерол. Специфичната стойност на въртене на β-ситостерола е -37 ° (c = 2,0 в хлороформ при 25 ° C). [2]

използване

β-ситостеролът се добавя към някои видове маргарин в химически модифицирана форма. Тъй като е само частично разтворим в масла и мазнини (2-3%) и може да се окисли поради двойната връзка, свободният β-ситостерол се хидрогенира и естерифицира с мастни киселини (обикновено сместа от мастни киселини от рапично масло). Продуктът на тази реакция се нарича под името Станолов естер до 8% добавени към намазваните мазнини. [10]

Фармакологичен ефект

Ежедневният прием на β-ситостерол с храна е приблизително 250-300 mg, от които приблизително 5% се абсорбира в стомашно-чревния тракт. [10]

Подобно на други фитостероли, β-ситостеролът в по-високи дози (3–6 грама на ден) [11] намалява абсорбцията на холестерол от стомашно-чревния тракт. Казва се, че това намалява нивото на холестерола в кръвта, [10] [2] точният механизъм на действие не е известен. β-ситостеролът се използва като част от диетичните мерки в случай на хиперхолестеролемия под формата на подходящо обогатени храни (напр. маргарин, млечни продукти). Придружаването на лекарствено лечение на повишен холестерол в кръвта с β-ситостерол, когато диетата с ниско съдържание на мазнини и ниско съдържание на холестерол не е достатъчна, днес вече не е актуално. [12]

Основно в Германия [13], β-ситостеролът се използва или като изолирано вещество, или като компонент на съответните растителни екстракти, за симптоматично лечение на появата на доброкачествена простатна хиперплазия (ДПХ). [14] Проучванията показват подобрение на симптомите на ДПХ, но изглежда, че обемът на простатата не намалява значително. β-ситостеролът има слаб антиандрогенен ефект, като инхибира 5α-дихидротестостерон редуктазата, което предотвратява превръщането на половия хормон тестостерон в биологично активен дихидротестостерон. [12] Влиянието върху метаболизма на простагландините в простатата от β-ситостерол също е описано: инвитро беше демонстрирано потискане на синтеза на простагландин и левкотриен, както и освобождаването на арахидонова киселина от клетъчните мембрани. Тъканната биопсия от аденом на простатата показва намаляване на простагландин Е2 и простагландин F2α. [11]

По-малко проучване показва инхибиране на плешивостта при мъжете, свързано с екстракт от палмето. [15]

Търговски имена

Azuprostat (D), Harzol (D, A), Mutabella (D), Triastonal (D) и генерик (D)