Синтез на органична химия на (S) -фенфлурамин, състезателни мини 05

Органична химия: синтез на (S) -фенфлурамин Състезание Mines 05

химия

Продължавайки да разглеждате този сайт, вие приемате използването на бисквитки предлагайки ви реклами, съобразени с вашите интереси.

Фенфлураминът е активна молекула, използвана за лечение на затлъстяване, тъй като предотвратява смилането на захарите.

Но само стероизомерът (1) има тези свойства. Ще проучим възможността за синтез на тази молекула.

Изследване на молекулата на фенфлурамин :

Може ли азотният атом да бъде център на хиралност? Хирална ли е тази молекула? Посочете абсолютната конфигурация на хиралния център (и) .

Азотният атом на амин може бързо да бъде обърнат при 298 K: следователно последният не може да бъде център на хиралност.

Тази молекула с асиметричен въглерод е хирална.

Фенфлураминът (S) е правоъгълен, обяснете накратко какво означава това. Има ли връзка между тази информация и факта, че стереохимичният дескриптор на центъра на асиметрията е S ?

Молекулата завърта равнината на поляризирана светлина надясно. Няма връзка между „правоъгълен“ и номенклатурата R S.

Ако разгледаме нестерозелективен синтез, получаваме рацемична смес от (S) фенфлурамин и (R) фенфлурамин.

Имаме на разположение стероизомер на млечна киселина, както и концентрирани разтвори на солна киселина и сода.

Дайте абсолютната конфигурация на асиметричния въглерод на молекулата на млечната киселина .

Каква реакция виждате, когато млечната киселина реагира с фенфлурамин? Изведете експериментален метод за отделяне на (S) фенфлурамин от рацемичната смес .

Реакция на киселинна основа.

Невъзможно е да се разделят два енантиомера: те имат еднакви химични и физични свойства (с изключение на оптични свойства)