Хю Хефнър и съпругата му

Жените на Хю Хефнър
Първата съпруга на Хю Хефнър беше Милдред Уилямс. Младите хора се ожениха още през 1949 година. Семейството има две деца. Тогава Хю се интересува сериозно от публикуването и изучава всички тънкости на производството на публикации в списания. По време на брака, продължил 10 години, не се знаеше нищо за изневерите на Хю и самият той по това време не представляваше особен интерес за широката общественост.
Всичко това се промени през 1953 г., когато излезе първият брой на списание Playboy. Неговият издател и основател Хю набира огромна популярност, заобиколен от най-красивите момичета в Америка и пред него се откриват нови възможности. През 1959 г. Хю Хефнър се развежда с първата си съпруга и живее като ерген почти тридесет години.
През този период огромен брой амбициозни актриси и модели станаха приятели на Хю Хефнър. Запознаването с него и попадането на корицата на Playboy изглежда на мнозина щастлив билет за слава. Въпреки това, през 1989 г. Хю възстановява връзката с модела Кимбърли Конрад.