Алкалоиди - Биология

Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?

Антибиотици от бактерии

Клетъчна миграция: новооткрита функция на известен протеин

Молекулярен компас за подравняване на клетките

Какво кара листата да стареят през есента

Демокрацията на лешоядите токачки

Околната среда на Ekembo: Хората също живееха в открити пейзажи

| Генетика | Земеделие, горско стопанство и животновъдство

Сортът пшеница е създаден чрез кръстосване на диви треви

Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?

Алкалоиди

Алкалоиди (Словообразуване от арабски al qualja: "Растителна пепел" и гръцки -oides: "Подобни") са естествени, химически хетерогенни, предимно алкални, съдържащи азот органични съединения от вторичния метаболизъм, които засягат животинския или човешкия организъм. Над 10 000 различни растителни, животински или микроорганизми произведени вещества са причислени към тази група вещества. Терминът е измислен през 1819 г. от фармацевта на Хале Карл Фридрих Вилхелм Майснер за "алкалоподобни" растителни вещества като морфин, стрихнин и соланин. Все още обаче не съществува задоволително и общоприето определение за термина „алкалоид“.

Дефиниции

Терминът алкалоид първоначално е бил общ термин за основни вещества, изолирани от растенията. По-късно алкалоидите са изолирани от други организми като гъбички (напр. Алкалоиди от ергот) и животни (напр. Алкалоид жаба буфотенин), така че определението е разширено. В допълнение, терминът алкалоид е разширен и за някои неосновни природни вещества, като колхицин, колхицин, капсаицин от лют червен пипер или пуринови алкалоиди кофеин, теофилин и теобромин.

Всички алкалоиди имат общо, че имат характерни ефекти директно върху животинския и човешкия организъм. Повечето са отровни и имат горчив вкус. Основността е обща, но не съществена характеристика на тази група вещества. Основните антибиотици, като стрептомицин, които действат върху микроорганизмите, обикновено не се наричат алкалоиди. Освен това всички алкалоиди са продукти на вторичния метаболизъм. Те не са необходими за основния метаболизъм на организмите, които ги изграждат, но често се използват като защита срещу хищници. Основните аминокиселини или пептиди, които са първични метаболитни продукти, следователно не са определени за алкалоидите [1] .

Някои строги определения изискват азотът да е част от хетероциклична система, която е биогенетично получена от аминокиселини [2]. Това определение разделя например протоалкалоидите ефедрин и мескалин и псевдоалкалоидите кониин и кофеин от семейството на алкалоидите. Атропинът също е изкуствен продукт за рацемизация на (С.) -Хиосциамини според строга интерпретация без алкалоид [1] .

история

Първият изолиран алкалоид е морфинът, който Фридрих Вилхелм Сертюрнер извлича в чист вид от опиумен мак през 1804 г. [2]. Терминът "алкалоиди" е въведен през 1819 г. от Карл Фридрих Вилхелм Майснер. [3] Емануел Мерк започва индустриалното производство на алкалоиди в Дармщат през 1827 година. През 1885 г. химикът Август Вилхелм фон Хофман успява да изясни структурата и да синтезира първия алкалоид, кониин. [4]

Класификация

Алкалоидите могат да бъдат разделени според различни критерии. Категоризациите според тяхната химическа структура, техния произход, биогенеза и фармакологичен ефект са често срещани.

Класификация според химичната структура

Най-често използваната класификация на алкалоидите в литературата е категоризирането според тяхната химическа структура. Той е кръстен на частта от молекулата, която съдържа азот.

Алкалоиди с хетероцикличен азот
- Пиролидинови алкалоиди: напр. Б. Хигрин
- Стероидни алкалоиди: напр. Б. Соланин
- Пиридинови алкалоиди: напр. Б. никотин, анабазин
- Пиперидинови алкалоиди: напр. Б. пиперин
- Тропанови алкалоиди: напр. Б. хиосциамин, скополамин, кокаин
- Хинолинови алкалоиди: напр. Б. хинин, хинидин
- Изохинолинови алкалоиди: напр. Б. морфин, кодеин, папаверин, берберин, тубокурарин
- Индол алкалоиди: напр. Б. Аджмалин, ерготамин, йохимбин, резерпин, стрихнин
- Пуринови алкалоиди: напр. Б. кофеин, теофилин, теобромин
Алкалоиди с ацикличен азот: напр. Б. ефедрин, мескалин

Класификация според произхода

Алкалоидите могат също да бъдат назовавани и класифицирани според характерните организми, които ги произвеждат, или лекарствата, в които се съдържат.

Класификация според биогенезата

Допълнителна класификация на алкалоидите може да бъде направена въз основа на прилики и разлики в техния биосинтез. Алкалоидите са подредени според аминокиселината, която се използва като източник на азот при биосинтеза.

алкалоиди, получени от аспарагинова киселина или лизин: напр. Б. Никотин, Лупинин
алкалоиди, получени от глицин: напр. Б. кофеин, теофилин, теобромин
алкалоиди, получени от хистидин: напр. Б. пилокарпин
алкалоиди, получени от орнитин: напр. Б. хиосциамин, скополамин, кокаин
алкалоиди, получени от фенилаланин или тирозин: напр. Б. колхицин, морфин, кодеин, папаверин, тубокурарин, берберин
алкалоиди, получени от триптофан: напр. Б. ерготамин, ергометрин, аджмалин, резерпин, стрихнин

Класификация според фармакологичния им ефект

Екстракция

Алкалоидите, присъстващи в биологичния материал главно под формата на оцет, оксалова, млечна, винена, аконитна или хининова киселина соли, по-рядко в чиста форма или като естери, се получават по класическия начин чрез екстракция. Методът на екстракция зависи от физико-химичните свойства на алкалоидите, които трябва да бъдат изолирани. За извличането на повечето алкалоиди се доказа използването на полярния разтворител метанол с добавяне на оцетна киселина. След изпаряване и абсорбиране във водна киселинна среда (например разредена солна киселина), чужди компоненти като мазнини и други липофилни вещества могат да бъдат отстранени чрез екстракция с липофилен разтворител етер. За извличането на алкалоидите от водната фаза хлороформът се е доказал след алкализиране с разтвор на натриев хидроксид или друга подходяща основа. След изсушаване и изпаряване, хлороформната фаза обикновено дава алкалоидна смес, която за предпочитане може да бъде отделена чрез хроматографско разделяне. За изолиране на неразтворими в липиди алкалоиди с кватернерна амониева структура може да се извърши утаяване с пикринова или чиста ъглова киселина. [5]

Като алтернатива е възможен частичен синтез или химичен пълен синтез за множество алкалоиди. Производството на алкалоиди чрез частичен или пълен синтез се използва особено когато изкуственото производство е по-евтино от екстракцията. Теофилинът е пример за алкалоиди, които обикновено се произвеждат синтетично.

Анализ

Реактивът на Драгендорф се използва като класически реагент за откриване на алкалоиди. В присъствието на алкалоиди се образува йонна двойка със състав [BiI4] - [NHR3] +, която в зависимост от алкалоида може да бъде разпозната като жълто-оранжева до кафява утайка. Като алтернатива като реагенти за откриване се използват реагент на Mayer (тетрайодомеркурат), силикотунгстична киселина, реагент на Вагнер (йод-калиев йодид), реагент на Sonnenschein (фосфомолибдова киселина), йодоплатинират и други. Селективността на тези реагенти за откриване варира в широки граници и е ограничена в групата на алкалоидите. За да се увеличи селективността, те обикновено се използват в комбинация с хроматографски методи като тънкослойна хроматография.