Упражнения за експерименталната лекция SoS решения за органична химия за лист 12 - PDF безплатно
Упражнения за експерименталната лекция органична химия, летен семестър 2005 1. Възможности за свързване на монозахаридни разтвори на лист 12 1,1-гликозидна връзка 1,4-гликозидна връзка 1,6-гликозидна връзка, където свързващата С1 може да бъде в - или - конфигурация 1,1 -Свързваща трехалоза -1,6-свързваща гентиобиоза 6 - (- D-глюкопиранозил) -D-глюкопираноза
-1,4-свързваща целобиоза 4 - (- D-глюкопиранозил) -D-глюкопираноза -1,4-свързваща лактоза (млечна захар) 4 - (- D-галактопиранозил) -D-глюкопираноза
-1,4-свързваща малтоза 4 - (- D-глюкопиранозил) -D-глюкопираноза Механизъм за свързване на две глюкопиранозни молекули за образуване на малтоза: + + 2-2 - + 2. Обща информация за теста на Фелинг: окисление на алдехидната функция за Карбокси група в алкална среда; в процеса, редукция на Cu (II) до Cu (I), който се утаява като червен Cu 2 (устойчив на цвят за намаляване на захарите). Cu (II) се комплексира с тартарат, за да се избегнат валежи като хидроксид. C + 2 Cu 2+ + 4 - C + 2 Cu 2 + 2 2 a) Фруктоза: окисление е възможно само след катализиране на базата на кето-енолно пренареждане до глюкоза или маноза C 2 C 2 - кето-енолна тавтомерия CC 2 - кето -Енол-тавтомеризъм CC 2 CC 2 xid. xid. C C 2 C C 2
б) ибоза: директно и бързо окисляване на алдехидната група C C 2 xide. C C 2 c) Захароза (-D-Глюкопиранозил - D-фруктофуранозид) Няма реакция, тъй като захарозата няма свободна алдехидна група, а също и албацетална група, която може бързо да се превърне в алдехидна група при алкални условия. Албацеталните групи на двата монозахарида са свързани помежду си в захарозата чрез ацетална връзка (1,2-гликозидна връзка), която не се разцепва в алкалната среда. г) L-малтоза: възможно е окисление, тъй като има свободна албацетална група, която бързо се отваря към редуциращия алдехид. [-] xid.
3. Нишесте: Смес от амилоза и амилопектин Добавяне на йодна вода: интензивно синьо оцветяване Задача в природата: съхранение на енергия Амилоза: неразклонени вериги от 1,4-гликозидни връзки. Връзката 1,4 води до спираловидна (спираловидна) структура на веригата. Диаметърът на вътрешността на винта е точно толкова голям, че може да съхранява елементарен йод, който създава син цвят на съхранение (доказателство за здравина). Амилопектин: вериги с 1,4-гликозидна връзка, които са разклонени от 1,6-гликозидни връзки (средно около всяка 20-та глюкозна единица)
Целулоза: неразклонени вериги на глюкопираноза с 1,4-гликозидни връзки; Веригите не са винтови, а линейни, поради което не е възможно съхранението на йод Добавяне на йодна вода: няма синьо оцветяване Задача в природата: строителен материал за растителни клетъчни стени 4. Структурни формули а) б) в) S г) Me Me е) 2 2 2 2 д ) 2 2 C 'CC цианова киселина n-бутил цианат n-бутил изоцианат 5. Примери Описание Общ пример Амин - Et 3 триетиламин амид' C 3 '' C 3 DMF Imine 'Imid xim' '' 'фталимид' итрил C 3 CC ацетонитрил албацетал "
Acetal '' '' '' '6. Wittig дефиниция Cl C 1. PPh 3 2. BuLi 3. Ph-C C механизъм: Cl C + PPh 3 Cl Ph 3 PC BuLi Ph 3 PC Ylid C Ph 3 P Ph Ph P Ph C Ph 3 P + C [2 + 2] цилодобавяне