Проучване на d; рив; s халоген; не; s в органичната химия
Халогенираните производни са съединения, които имат въглерод-халогенна връзка. Халогенът може да бъде флуор, хлор, бром или йод. Колкото по-надолу отиваме в периодичната таблица, толкова по-голям е халогенният атом. Колкото по-голям е халогенният атом, толкова по-слаба е връзката въглерод-халоген и следователно по-лесно се разрушава.
1.1 Въглерод-халогенната връзка
Това е поляризирана връзка според:
Трябва да се отбележи, че като цяло в органичната химия буквата X представлява всеки халоген, а именно флуор, хлор, бром или йод.
Бромираните и хлорираните съединения се използват широко за приготвяне на магнезий (виж главата за органометаллите). Що се отнася до флуора, той се използва под формата на групата -CF3, която има специфични електронни свойства. В действителност, в случая на -CF3, ние отбелязваме особено важен индуктивен привличащ ефект.
Практически последици върху киселинността: CF3SO3H е по-киселинен от аналога си CH3SO3H поради този индуктивен привличащ ефект.
1.2 Получаване на халогенирани производни
Нуклеофилията е свързана с енергията на най-високо заетата молекулярна орбитала (HOMO) на база. Така; RSH е по-нуклеофилен от RNH2, по-нуклеофилен от ROH. RO - обаче е по-основно от RS - .
Нуклеофилията намалява с увеличаване на електроотрицателността на атома, който атакува електрофила. По този начин можем да установим следните правила:
В същата колона на класификацията имаме: (O е по-електроотрицателен от S [XO = 3,5> XS = 2,5], така че е по-малко нуклеофилен)
Нуклеофилията на хетероатомен атом се увеличава, ако е прикрепена към идентичен хетероатом, това се нарича ефект в (поради припокриването на орбиталите около нуклеофилния център и съседния атом, който също има свободни електронни двойки):
Халогенираните производни са видове, способни да реагират с образувания, които имат необвързваща електронна двойка (анион или неутрална молекула със свободен дублет, като азотен атом например), така че да елиминират халогена чрез заместването с тази нова същност . Това се нарича нуклеофилно заместване: има няколко вида, които са описани по-долу. В органичната химия ние обозначаваме нуклеофила със съкращението „Nu“. Нуклеофилът също е основа на Луис, т.е.цел, която има свободна двойка електрони.
Реакцията на заместване изисква известно обяснение относно използвания речник. Видяхме, че нуклеофилът е входящият вид. Халогенът, който ще напусне, се нарича nukleofuge или по-просто напускаща група (Напускане на група, за англосаксонците). Нуклеофилите се класифицират по "сила", както и напускащите групи. По този начин, за да протече реакцията на заместване при най-добрите условия, са необходими много добра напускаща група и много добър нуклеофил.