Полихлорирани нафталени - Химическо училище
Полихлорирани нафталени
Полихлорирани нафталени (PCN) са хлорирани въглеводороди, които се получават чрез хлориране на нафталени.
номенклатура
75 изомерни PCN се използват в технологиите и токсикологията със съкращение PCN-X където X може да означава число между 1 и 75. [1] Така посочено PCN-48 или PCN 48 веществото 2,3,6,7-тетрахлоронафтален. Смесите на PCN често се определят чрез нанизване на изомерите, които съдържат: PCN-33/34/37, PCN 28/43 или PCN-38/40.
характеристики
Химични свойства
Общата формула е C10H8 - nCln, където н може да бъде най-много 8. Както при диоксините и полихлорираните бифенили (PCB), съществуват различни сродни на PCN. От 75 теоретично възможни конгенери с един до осем хлорни атома, 67 се използват в технически PCN продукти. [2] Почти всички продукти съдържат смес от различни изомери.
използване
PCN имат инсектициден и фунгициден ефект и поради това се използват в консерванти за дърво. На корабите те служат като добавка за водоустойчиви метални бои. Те се използват и като заместители на полихлорираните бифенили в синтетични смоли и уплътняващи съединения, като забавители на горенето и като пластификатори. Очакваното глобално производство на PCN е било 150 000 тона до 1998 г. [3], като производството в повечето страни е строго ограничено от 1970 г. насам. PCN също е бил използван в димни боеприпаси по-рано. Възможните последици от емисиите на PCN и подобни вещества от димните боеприпаси в околната среда са описани в документ от швейцарската армия, който дълго време е бил държан под ключ: Боеприпасите, използвани при упражнения за замъгляване по време на Втората световна война, доведоха до принудително клане на 15 000 говеда поради тежки симптоми на отравяне. [4]
Биологично значение и токсичност
Подобно на други хлорирани въглеводороди (напр. Пентахлорофенол, полихлорирани дибензодиоксини и дибензофурани), PCN могат да причинят хлорно акне. Директният контакт на кожата с хлорирани нафталени или прахообразните им сублими води до типични кожни промени, нервност, загуба на тегло и анемия; при вдишване е възможна и дистрофия на черния дроб. [5] За да се определят последиците от отравянето, 1918 г. е произлязло от Перхлоронафталин името Болест на Perna релефна. [6]
Тестовете със свине, крави, плъхове и овце показаха, че токсичността се увеличава с броя на хлорните атоми. Моно-, ди- и трихлорираните съединения показват слаба или никаква токсичност, тетра- и по-високо хлорираните нафталини, дори в по-ниски дози, водят до системни заболявания до и включително смърт на животните. [7]
Предстои PCN да обсъди като устойчиви органични замърсители, които да бъдат включени в Стокхолмската конвенция.