Окислително ароматно свързване и реакция на Scholl в сравнение - Grzybowski - 2013 - Angewandte

Институт по органична химия, Полска академия на науките, Kasprzaka 44/52, Варшава (Полша)

Институт по органична химия, Университет Лайбниц, Хановер, Шнайдерберг 1Б, 30167 Хановер (Германия)

Холгер Бутеншон, Институт по органична химия, Лайбниц университет Хановер, Шнайдерберг 1Б, 30167 Хановер (Германия) ===

Даниел Т. Грико, Институт по органична химия, Полска академия на науките, Kasprzaka 44/52, Варшава (Полша) ===

Институт по органична химия, Полска академия на науките, Kasprzaka 44/52, Варшава (Полша)

Химически факултет, Варшавски технологичен университет, 00‐664 Варшава (Полша)

Даниел Т. Грико, Институт по органична химия, Полска академия на науките, Kasprzaka 44/52, Варшава (Полша) ===

Институт по органична химия, Полска академия на науките, Kasprzaka 44/52, Варшава (Полша)

Институт по органична химия, Университет Лайбниц, Хановер, Шнайдерберг 1Б, 30167 Хановер (Германия)

Даниел Т. Грико, Институт по органична химия, Полска академия на науките, Kasprzaka 44/52, Варшава (Полша) ===

Институт по органична химия, Полска академия на науките, Kasprzaka 44/52, Варшава (Полша)

Химически факултет, Варшавски технологичен университет, 00‐664 Варшава (Полша)

Холгер Бутеншон, Институт по органична химия, Университет Лайбниц, Хановер, Шнайдерберг 1Б, 30167 Хановер (Германия) ===

Даниел Т. Грико, Институт по органична химия, Полска академия на науките, Kasprzaka 44/52, Варшава (Полша) ===

Резюме

Къде е окислителят? Докато свързването на арените в присъствието на киселини на Луис е известно от дълго време, разграничаването между реакциите в присъствието на неокислителна киселина на Луис (реакция на Шол), от една страна, и в присъствието на окислителна киселина на Луис, от друга, се губи през годините. Тази статия обръща внимание на приликите и разликите между тези реакции, които е много вероятно да възникнат според два различни механизма на реакция.

Резюме

Дехидрогенативното свързване на ароматни съединения, медиирано от AlCl3 при висока температура и също от FeCl3, MoCl5, PIFA или K3 [Fe (CN) 6] при стайна температура, протича ли по същия механизъм във всички случаи? Нарастващото значение на синтеза на ароматни съединения чрез двойно активиране на C - H, което води до различни биарили, прави този въпрос по-актуален. Тъй като някои от тези реакции протичат само в присъствието на неокисляващи се киселини на Луис, а други само в присъствието на определени окислители, авторите се осмеляват да предположат, че могат да възникнат два различни механизма в зависимост от електронната структура на субстратите и естеството на „катализатора“. Единият се осъществява чрез радикален катион като междинен продукт, другият чрез образуването на сигма комплекс между киселина и субстрат. Целта на този преглед е да стимулира по-нататъшни механистични изследвания, които трябва да доведат до задълбочено разбиране на това явление.