Ликопен DocMedicus Vital Substance Lexicon

Ликопен (произлиза от научното наименование Solanum lycopersicum: "домат") принадлежи към класа на Каротеноиди - тези вторични растителни вещества (Биоактивни вещества, които нямат животоподдържаща подхранваща функция, но се характеризират със своите здравословни ефекти - „хранителни съставки“), които като липофилни (мастноразтворими) пигменти са отговорни за жълтия, оранжевия и червеникавия цвят на много растения [4, 6, 7, 22, 25, 28, 50, 54].

vital

Според химичната си структура каротеноидите могат да бъдат разделени на Каротини, които са съставени от въглерод (С) и водород (Н) - въглеводороди - и Ксантофили, които съдържат кислород (О) в допълнение към атомите С и Н - заместени въглеводороди - подразделят. Ликопенът е един от каротините и има емпиричната формула С. 40 З. 56 На. По същия начин поза Алфа-каротин и Бета каротин Каротините представляват докато Лутеин, Зеаксантин и Бета-криптоксантин принадлежат към групата на кислородсъдържащите ксантофили [4, 6, 7, 15, 20, 22, 28, 35, 50, 54].

Структурната характеристика на ликопена е полиненаситена полиенова структура (органично съединение с няколко въглерод-въглеродни (С-С) двойни връзки), състоящо се от 8 биологични изопреноидни единици (→ тетратерпен) и 13 двойни връзки, За какво 11 конюгиран (няколко последователни двойни връзки, които са разделени от точно една единична връзка) са [4, 6, 22, 28, 35, 50, 54]. The Система от спрегнати двойни връзки дава възможност за ликопен, абсорбират видима светлина в по-високия диапазон на дължината на вълната, какво прави каротина си червен цвят получава [23, 51]. В допълнение, полиеновата структура е отговорна за някои физикохимични свойства на ликопена, които са пряко свързани с неговите биологични ефекти (→ антиоксидантен потенциал) [44, 51]. За разлика от други каротеноиди като алфа- и бета-каротин, бета-криптоксантин, лутеин и зеаксантин, ликопенът няма триметилциклохексенов пръстен в краищата на изопреноидната верига (→ ациклична структура). Освен това каротинът няма свързани заместители [4, 6, 22, 28, 35, 50, 54]. Ликопенът е изключително липофилен (мастноразтворим), който влияе върху чревната (свързана с червата) абсорбция и разпределение в организма [4].

Ликопенът може да се появи в различни геометрични форми (цис/транс или Z/E изомерия), които могат да се преобразуват една в друга [5, 6, 22, 25, 53, 56, 57]:

  • изцяло транс-ликопен
  • 5-цис-ликопен
  • 7-цис-ликопен
  • 9-цис-ликопен
  • 11-цис-ликопен
  • 13-цис-ликопен
  • 15-цис-ликопен

При растенията изцяло транс-изомерът доминира с 79-91%, докато в човешкия организъм повече от 50% от ликопена е в цис форма [4, 6, 51, 53, 56]. Съдържащият се в растителните храни изцяло транс-ликопен е от една страна екзогенни влияния като топлина и светлина [6, 54], а от друга страна от кисел стомашен сок частично изомеризиран (преобразуван) в своите цис форми, поради липса на способност за агрегиране (сглобяване) и кристализация по-добра разтворимост, по-висока скорост на абсорбция и по-бърза вътре- и извънклетъчна (вътре и извън клетката) транспорт в сравнение с изцяло транс-изомерите [6, 52, 57]. От гледна точка на стабилност Обаче изцяло транс-ликопенът превъзхожда повечето от своите цис-изомери (най-висока стабилност: 5-цис ≥ всички-транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис> 15-цис> 7-цис-> 11-цис: най-ниска стабилност) [ 9].

От приблизително 700 идентифицирани каротеноиди, около 60 са чрез човешки метаболизъм Витамин А (ретинол) кабриолет и по този начин собствени Активност на провитамин А. Поради своята ациклична структура, ликопенът не принадлежи към провитамините А [4, 6, 22, 28, 54, 56-58].

синтез

В сравнение с лутеина, ликопенът е много по-рядко срещан в растителния и животинския свят. The червено пигментно багрило може да се намери в някои гъби (Porifera; животински щамове, живеещи във вода в тъканните партиди), насекоми и фототрофни бактерии (бактерии, които могат да използват светлината като източник на енергия). Основните доставчици на ликопен са зрели плодове и зеленчуци, като домати (0,9-4,2 mg/100 g) и доматени продукти, червен грейпфрут (

3,4 mg/100 g), гуава (

5,4 mg/100 g), диня (2,3-7,2 mg/100 g), папая (

3,7 mg/100 g), шипки и някои видове маслини, например костилковите плодове на кораловата маслинова върба Elaeagnus umbellata. Съдържанието на ликопен е подложено на значителни колебания в зависимост от сорта, сезона, степента на зрялост, местоположението, растежа, реколтата и условията на съхранение и може да варира значително в различните части на растението [4, 6, 22, 28, 32, 35, 36, 50, 54, 58, 61]. В доматите и доматните продукти ликопенът е около 9 пъти по-концентриран от бета-каротина. Кръгъл 80-85% от погълнатия с храната ликопен са ограничени до консумацията на Домати и доматени продукти, като доматено пюре, кетчуп, доматен сос и доматен сок, приписвани на [10, 21, 40, 51, 54].

Силната липофилност (разтворимост на мазнини) на ликопена е причината каротинът да не може да се разтвори във водна среда, което означава, че той бързо се агрегира и кристализира. Така че ликопенът е вътре пресни домати в кристално състояние преди и е от един твърда, трудно абсорбираща се целулозна и/или протеинова матрица затворени. Процеси за преработка на храни, като механично смачкване и термична обработка, водят до освобождаване на ликопен от хранителната матрица и до Повишаване на бионаличността [4, 5, 41, 54, 60]. Излагането на топлина не трябва да бъде прекалено дълго или твърде силно, тъй като окисляването, циклизирането (затваряне на пръстена) и/или цис-изомеризацията на целия транс-ликопен може да доведе до загуби на активност над 30% [30]. Поради по-висока бионаличност и концентрация на ликопен, който имаме Доматените продукти като доматено пюре, доматен сос, кетчуп и доматен сок имат значително по-високо съдържание на ликопен от пресните домати [4, 5, 54, 60].

За използване в хранителната промишленост ликопенът се произвежда синтетично и се екстрахира от доматени концентрати с помощта на органични разтворители. Провежда се като Хранителни оцветители (E 160d) Приложение и следователно е оцветяващ компонент на супи, сосове, ароматизирани напитки, десерти, подправки, сладкарски изделия и хлебни изделия [1]. Освен това ликопенът е важен Ароматични предшественици Той се разделя чрез кооксидиране с помощта на липоксигенази, чрез взаимодействие с реактивни кислородни съединения и при термичен стрес, което води до карбонилни съединения с нисък праг на миризма. Тези продукти от разграждането играят съществена роля при преработката на домати и доматени продукти [67].

Абсорбция

Изразената липофилност (разтворимост на мазнини) прави ликопен като част от храносмилането в горната част на тънките черва погълнат (погълнат). Това прави присъствието на Диетични мазнини (3-5 g/хранене) като транспортно средство, от Жлъчни киселини за солюбилизация и образуване на мицела и от Естерази (Храносмилателни ензими), необходими за разграждането на естерифициран ликопен [4, 5, 22, 28, 44, 50, 54, 63, 68].

След освобождаване от хранителната матрица, ликопенът се комбинира с други липофилни вещества и жлъчни киселини в лумена на тънките черва смесени мицели (сферични структури с диаметър 3-10 nm, при които липидните молекули са подредени по такъв начин, че водоразтворимите части на молекулата да са обърнати навън, а водонеразтворимите молекули - навътре) - мицеларна фаза за Солюбилизация (Увеличете разтворимостта) на липидите - които имат a процес на пасивна дифузия в ентероцитите (клетки на тънкочревния епител) на Дуоденум (Дуоденум) и Йеджунум (Йеджунум) [3, 4, 15, 22, 28, 46, 50, 54, 68]. Има доказателства, които предполагат, че ликопенът и други каротеноиди участват в чревната абсорбция специфичен епителен транспортер участва, което е наситено и чиято активност зависи от концентрацията на каротеноиди [13].

The Скорост на усвояване на ликопен от растителни храни много различни интра- и интер-индивидуално и суми в зависимост от Дял на добавени мазнини едновременно между 30 и 60% [3-5, 22, 50, 54, 57].

По отношение на тяхното стимулиращо влияние върху абсорбцията на ликопен, наситените мастни киселини са далеч по-ефективни от полиненаситените мастни киселини (полиенови мастни киселини, PFS), което може да бъде оправдано, както следва [15]:

  • PFS увеличават размера на смесените мицели, което намалява скоростта на дифузия
  • PFS променят заряда на мицеларната повърхност и по този начин намаляват афинитета (силата на свързване) към ентероцитите (клетки на тънките чревни епители)
  • PFS (омега-3 и -6 мастни киселини) заемат повече място в липопротеините (агрегати от липиди и протеини - мицелоподобни частици - които се използват за транспортиране на липофилни вещества в кръвта), отколкото наситените мастни киселини и по този начин ограничават пространството за други липофилни молекули, включително ликопен
  • PFS, особено омега-3 мастните киселини, инхибират синтеза на липопротеини

Бионаличността на ликопен зависи не само от приема на мазнини, но и от следните ендогенни и екзогенни фактори [4, 5, 8, 14, 15, 22, 28, 29, 40, 46-48, 54, 62, 63, 68]:

Транспорт и разпределение в тялото

В ентероцитите (клетките на епитела на тънките черва) на горната част на тънките черва ликопенът, заедно с други каротеноиди и липофилни вещества като триглицериди, фосфолипиди и холестерол, се намира в Хиломикрони (CM, богати на липиди липопротеини), включени от Екзоцитоза (Транспорт на вещества от клетката) се секретира в пространствата между ентероцитите и чрез лимфа да бъдат транспортирани далеч [4, 13, 15, 22, 28, 50, 54, 68]. На Чревен багажник (несдвоен лимфен събирателен ствол на коремната кухина) и Гръден канал (Лимфосъбиращ ствол на гръдната кухина) хиломикроните попадат в Субклавиална вена (Ключична вена) съответно Югуларна вена (Вратна вена), водеща до Брахиоцефална вена (лява страна) се сближават - Angulus venosus (ъгъл на вената). Брахиоцефалните вени от двете страни се обединяват и образуват несдвоени Превъзходна куха вена (горната куха вена), която в дясно предсърдие (Atrium cordis dextrum) се отваря. Силата на изпомпване на сърцето кара хиломикроните да се преместят в периферно кръвообращение въведени [38, 54].

В човешките тъкани и органи се намира сложна смес от каротеноиди, която е подложена на силни индивидуални колебания както качествено (модел на каротеноиди), така и количествено (концентрация на каротеноиди) [4, 31, 56]. Ликопен и Бета каротин са най-често срещаните каротеноиди в кръвта и тъканите. Докато сте в Надбъбречни жлези, тестиси, простата и черен дроб Ликопенът доминира, мъдър Бели дробове и бъбреци приблизително равни количества ликопен и бета-каротин. Тъй като ликопенът е изключително липофилен (мастноразтворим), той също е im Мастна тъкан (

1 nmol/g мокро тегло) и в кожата локализиран, но в по-ниска концентрация, отколкото например в тестисите (тестисите) и надбъбречните жлези (до 20 nmol/g мокро тегло) [4, 15, 22, 28, 40, 50, 54, 56-58]. В клетките на отделните тъкани и органи ликопенът е особен компонент на Клетъчни мембрани и влияе върху тяхната дебелина, якост, течливост, пропускливост (пропускливост) и ефективност [6, 21, 37, 44]. Тъй като ликопенът има най-голям антиоксидантен потенциал в сравнение с други каротеноиди и се съхранява за предпочитане в простатната тъкан, той се счита за фактор с най-висока ефективност по отношение на Профилактика на рак на простатата [18, 24, 32, 50, 69].

Ликопенът прониква в кръвта Липопротеини които са съставени от липофилни молекули и аполипопротеини (съдържание на протеин, функционира като структурна рамка и/или разпознаваща и докинг молекула, например за мембранни рецептори), като апо A-I, B-48, C-II, D и E. Каротиноидът е затворен 75-80% от LDL, да се 10-25% от HDL и към 5-10% при VLDL обвързани [15, 22, 44, 46, 50, 54, 55, 58]. В зависимост от хранителните навици, Концентрация на серумен ликопен относно 0,05-1,05 µmol/L и варира в зависимост от пола, възрастта, здравословното състояние, общата телесна мастна маса и нивото на консумация на алкохол и тютюн [7, 26, 50, 54, 58].

в човешки серум и в Кърма От приблизително 700 известни каротеноида са идентифицирани 34, включително 13 геометрични изцяло транс-изомери [7, 31, 49, 54, 65]. Освен ликопен, най-често се откриват каротините алфа- и бета-каротин и ксантофилите лутеин, зеаксантин и криптоксантин [15, 40, 49, 65].

отделяне

Неабсорбираният ликопен напуска тялото с Фекалии (Изпражнения), докато ликопенът се абсорбира чревно (през червата) под формата на неговите метаболити чрез урина се елиминира [15, 54]. Ендогенното разграждане на ликопен се осъществява през Бета-каротин диоксигеназа 2 (BCDO2) [33] че каротинът също Псевдойонон, здравец и 2-метил-2-хептен-6-он разделя се [27]. За да се превърнат продуктите от разграждането на ликопена в екскретируема форма, те - както всички липофилни (мастноразтворими) вещества - се използват Биотрансформация подложен [15, 22, 50]. Биотрансформацията се извършва в много тъкани, особено в черния дроб, и може да бъде разделена на две фази [22, 50]:

  • В Фаза I. метаболитите (междинни продукти) на ликопен се използват за повишаване на разтворимостта чрез системата цитохром Р-450 хидроксилиран (Вмъкване на OH група)
  • В Фаза II конюгацията се извършва със силно хидрофилни (водоразтворими) вещества - това се прави с помощта на глюкуронил трансфераза Глюкуронова киселина прехвърлени в предварително въведената OH група на метаболитите

След еднократна доза каротеноидите остават в тялото между 5-10 дни [50, 54].