Константи на киселинността на алкохолите - Наръчник на химика 21
Химия и химическа технология
По-долу са константи на киселинността (Ka) без определен ред. 1) фенол, 2) етилов алкохол, 3) вода, 4) оцетна киселина, 5) въглеродна киселина 1,3-10- 0 1,8-10- b 4,9-10-7 1,76-10-5 1,0-10- 8. Каква стойност на Ka принадлежи на всяко от тези съединения Какво причинява киселинните свойства на фенола [c.165]
Киселинните свойства на фенолите са много по-изразени от тези на алкохолите. Константите на дисоциация на алкохолите са по-ниски от тези на водата (1,8 10), докато фенолите имат много по-висока (фенол -1,3 10, р-нитрофенол - 6,5 10 2,4,6-тринитрофенол - пикринова киселина - 4, 2 10). Последната стойност надвишава киселини като HBrOd (2 10) или NaZaOd (2,5 10). [c.415]
Способността на карбоксилните киселини да се дисоциират се дължи на подвижността на водорода на карбоксилната хидроксилна група. Вече знаем, че водородът на хидроксилната група на алкохолите също е подвижен и алкохолите проявяват киселинни свойства до известна степен (стр. 108). Въпреки това, в алкохолите хидроксилната група е свързана с наситен въглеводороден радикал и под негово влияние подвижността на водорода в хидроксила е толкова ниска, че алкохолите са по-слаби киселини от водата (дисоциационните константи на алкохолите са под 10) и практически са неутрален. В киселините хидроксилът не е пряко свързан с въглеводороден радикал, но с карбонилна група под въздействието на тази група мобилността на водорода в хидроксила се увеличава толкова много, че е способна да се елиминира под формата на протон. Константите на дисоциация на карбоксилните киселини са много по-високи от константите на дисоциация на алкохолите и достигат около 10-10 . [c.156]
Такива вещества могат да проявяват киселинни свойства във водни разтвори, в зависимост от лекотата на елиминиране на протон от кислороден атом. Като правило, колкото по-силно V атомът привлича електронната двойка, която споделя с кислородния атом, толкова по-полярна е О - Н връзката и толкова по-киселинни свойства има веществото. В трите примера по-горе централният атом не привлича силно електронната двойка, която споделя с кислородния атом. Константата на КИСЕЛИННОСТТА за ортоборната киселина има стойност 6,5 -10, за хипохлорната киселина 2,3 10 и метиловият алкохол във вода не проявява нито киселинни, нито основни свойства. [c.97]
Константата на това равновесие служи като мярка за силата на киселината и се нарича константа на киселинност Ka. Стойността на p често се използва за характеризиране на киселините. Ca = -lgD a Колкото по-силна е киселината, толкова по-голяма е стойността на Ka и по-малко p/Ca- Повечето карбоксилни киселини са слаби киселини с K3, равна на 10-10, но те са много по-силни от алкохолите, които обяснява се с по-голямата стабилност на мезомерния карбоксилатен анион по отношение на алкохолатния анион. Вижте [2], II, стр. 106 [3], стр. 566, 569 [6], стр. 72, 73. 607. Виж [3], стр. 571-573 [6], стр. 77, 78. [c.226]
Свойствата на фенолите се различават значително от свойствата на алифатните и ароматните алкохоли; това се обяснява с теорията за резонанса. Най-важната разлика е, че те нямат еднаква киселинност, алкохолите (във воден разтвор) имат константа на киселинност приблизително равна на N0, докато фенолите се характеризират с около милион пъти по-висока киселинност - тяхната константа на киселинност е приблизително [c.364]