БЕНЗОЛ ХОМОЛОГИ - Ръководство за методология и техника за учители
БЕНЗЕННИ ХОМОЛОГИ
Окисление на толуен. При изучаване на химичните свойства на бензола се отбелязва, че той е силно устойчив на окислители. Лесно е да се покаже експериментално химическата стабилност на бензола в сравнение с ненаситените въглеводороди, но не е възможно да се покаже сравнението му в това отношение с наситените въглеводороди. Тази празнина може да бъде запълнена отчасти чрез изучаване на свойствата на бензолните хомолози. В бензолните хомолози страничните вериги са преди всичко окислени, докато ядрото на бензола не е засегнато; следователно може да се приеме, че бензенът е по-стабилен по отношение на окислителите, отколкото наситените въглеводороди.
В демонстрационна епруветка към 2-3 ml толуен се добавя същия обем разтвор на калиев перманганат, леко подкислен със сярна киселина. Сместа се разклаща и се загрява. Лилавият цвят на калиев перманганат изчезва. Настъпило е окисление на толуен до бензоена киселина:
Успоредно с това се възпроизвежда демонстрираният по-рано експеримент с бензен. Смес от него с разтвор на калиев перманганат не променя цвета си при нагряване. Около класната стая трябва да се носят епруветки с вещества, за да могат учениците да наблюдават по-добре резултатите от експеримента.
Експериментът с толуен може да продължи да показва на учениците не само процеса на окисление, но и продукта на тази реакция на окисление, различен от толуола. След обезцветяване на разтвора горещата течност се филтрира през хартиен филтър и се охлажда във водна струя. Утаяват се бели кристали на бензоена киселина С6Н5СООН.
^ Халогениране на толуен . Хомолозите се различават от бензола по други химични свойства. Например, заместването на водородните атоми в ядрото на бензола и страничната верига се извършва при различни условия-
да За да се заменят водородните атоми в ядрото на бензола, както е известно, неизбежно са необходими халогенни носители (например железен бромид), докато заместването на водородните атоми в страничната верига може да продължи при липса на тези катализатори, при осветление или нагряване.
1. Толуолът се поставя в епруветка на височина 8-12 см и в нея се разтваря малко бром, за да могат учениците да видят цвета на течността на фона на бял екран. Горната половина на колоната с течност в тръбата е обвита с лист дебела черна хартия и тръбата е осветена със силна електрическа лампа на разстояние няколко сантиметра. След няколко минути (в зависимост от количеството бром и силата на източника на светлина) спрете да осветявате и отстранете черната хартия. Когато течността е била изложена на светлинни лъчи, е настъпило избелване:
В затъмнената част броменият цвят остава непроменен.
2. Епруветката с 10 ml толуен и 2,5 ml бром се затваря със запушалка с вмъкната в нея вертикална тръба и се загрява на водна баня. Халогенирането се придружава от отделянето на водороден бромид. След 10-15 минути. нагряването се спира, лента от филтърна хартия се потапя в епруветката, така че да се напои с течност. Извадете хартията, изсушете я на въздух. Внимателно подушете листчето. Бромът, водородният бромид и толуенът се изпаряват много бързо и остава остра миризма на бензилбромид, дразнеща носната лигавица.