Заместители на донори
Бензенната молекула е симетрична и следователно всички въглеродни атоми са абсолютно еквивалентни при образуването на монозаместени продукти на реакцията. Ако в ядрото на бензола вече има заместител и ние въведем друг заместител там, тогава могат да се образуват следните орто- и параизомери. Позицията, която следващият заместител ще заеме, се определя от естеството на първоначалния заместител (неговите $ +/- І $ и +/- M ефекти). Съответно заместителите могат да бъдат разделени на две групи - заместители от първия вид и заместители от втория вид, които от своя страна включват заместители, които имат индуктивен и мезомерен ефект от различен знак.
Заместник от първия вид
Заместители от първи вид (орто и пара-ориентанти в реакции на заместване) са атоми или групи атоми, които са донори на електрони. С изключение на алкиловите радикали ($ Alk- $), те имат свободни електронни двойки върху атом, който е директно свързан с ароматното ядро:
Обогатяването на ароматното ядро с електронна плътност ускорява реакциите на електрофилно заместване.
Опитайте се да помолите учителите за помощ
По този начин механизмът на ориентиращото действие на заместителите от тип $ I $ е, че те увеличават степента на делокализация на положителния заряд на $ \ sigma $ -комплекса в сравнение с незаместения $ \ sigma $ -комплекс на бензола. Това означава, че стабилността на такъв $ \ sigma $ -комплекс се увеличава и енергията на активиране намалява, което води до ускоряване на реакцията. Нека разгледаме сравнението на относителната стабилност на o-, m- и $ \ pi- \ sigma $ -comilexiv, като използваме примера на реакцията $ Se $ за фенол:
