Тимин - Биология
Разлагане: 335–337 ° C [1]
разтворим във вода 4 g l −1 (25 ° C) [1]
Тимин (т, Твоята), също 5-метилурацил, Като една от нуклеобазите, тя е основен градивен елемент на ДНК. Подобно на цитозин, той е пиримидиново производно и се среща в ДНК като нуклеотид тимидин, гликозидно свързан с дезоксирибоза. Той образува две водородни връзки с комплементарната нуклеинова основа аденин. Тиминът се среща много рядко в РНК (например в t-РНК) и обикновено се замества с урацил.
Представяне и извличане
Изолирането може да бъде направено от телешки мозъци или сърна от треска. [3] [4]
Синтетичен препарат се постига чрез циклизиране на N-етоксикарбонил-3-метокси-2-метилакриламид във воден разтвор на амоняк. [5]
Друг синтез започва от 3-метилова ябълчена киселина, която се декарбоксилира в димяща сярна киселина и се кондензира с карбамид. [6]
характеристики
Тимин образува лъскави, с горчив вкус, игловидни или призматични кристали [7], които се разтапят при 335–337 ° C с разлагане [8]. Съединението се разтваря добре в гореща вода, но разтворимостта в алкохол и етер е лоша. [7] В алкална среда той се разтваря със образуването на сол в резултат на образуването на енолат, получен от енолната форма 5-метил-2,4-пиримидиндиол. [8] По принцип тиминът може да съществува в шест тавтомерни структури. Лактамната форма (1) е предпочитана пред енолните форми. [9]
използване
Тимин служи като изходен материал за някои лекарства като Зидовудин, телбивудин и клевудин.
Тимин димер
Тиминовите димери са ДНК мутация, предизвикана от UV лъчение. Две тиминови основи, разположени една до друга върху ДНК верига, се комбинират ковалентно чрез [2 + 2] циклоприбавяне, за да образуват димер, който е относително стабилно производно на циклобутан.
Кожните клетки, изложени на слънчева светлина, са особено податливи на такава мутация. Поради тази причина тиминовите димери се обсъждат като основна причина за развитието на рак на кожата. [11]