Шон Пен се ожени за дъщерята на актрисата Грета Скаки, на тайна церемония Рецепти и звезди
Лейла е дъщеря на актьора и режисьор Винсент Д’Онофрио, който е само с година по-възрастен от новия си съпруг. Майката на булката обаче, актрисата Грета Скаки, е на същата възраст като младоженеца. Двойката получи поздравително съобщение от Джош Бролин, който играеше със Шон в Milk and Gangster Squad.
Преди това Шон беше женен два пъти за Мадона и Робин Райт. Той е свързан и с други известни актриси като Скарлет Йохансон и Шарлиз Терон.
Той също така имаше връзки с редица невероятни модели, включително чешкият модел Петра Немцова и продуцентът Шанън Костело.
Холивудската звезда призна, че може да бъде "трудно" в личен план. В шоуто на Хауърд Стърн той каза: „Труден ли съм? Да, така мисля. Бих казал, че съм човек, който се чувства и се освобождава енергично. Мисля, че в това интервю говорим за момиче на име Лейла Джордж, тя ме познава най-добре на това ниво.
Шон и Мадона бяха женени в продължение на четири години, от 1985 до 1989 година.
И говорейки за това 30 години по-късно, по време на шоуто The Late Show със Стивън Колбърт, носителят на Оскар призна, че той и Мадона все още са в добри отношения. Той призна, че „все още обича“ първата си съпруга.