Петчленни хетероцикли с два хетероатома

Петчленните хетероцикли, съдържащи азотен атом, се наричат ​​азоли. Основни представители:

пиразол имидазол тиазол

Предимството на хетероатомите в номерирането: O> S> NH> N.

Химични свойства

1. Ароматни свойства. Тяхната структура отговаря на критериите за ароматност. Те влизат в реакции на електрофилно заместване (SE) на 4 позиция - влияе ориентиращият ефект на хетероатомите. За разлика от пирола, те не проявяват ацидофобни свойства. Устойчив на киселини, окислители и основи.

H2SO4

+ HNO3 + H2O

пиразол 4 - нитропиразол

2. Основните свойства се проявяват благодарение на азотния атом "пиридин".

H + Cl2 H + Cl2

имидазолов хлорид имидазолий

3. Редукцията се извършва с водород по време на разделянето:

2 [H] 2 [H]

пиразол пиразолин пиразолидин

Основността се увеличава с намаляването, тъй като електронната плътност в основните центрове се увеличава поради премахването на ароматността.

Пиразолинът лесно се окислява. Едно от производните е пиразолон-3.

На негова основа е създадена цяла група лекарства - антипирин, амидопирин, аналгин и др.

хетероатома

антипирин амидопирин аналгин

Те се използват широко в медицината като антипиретици, аналгетици и успокоителни.

Шестчленни хетероциклични съединения с два хетероатома

Пиримидин

Химични свойства. 1. Пиримидинът е подобен на пиридина, но се различава дори повече от пиридина от бензола. Той проявява ароматни свойства, но точно както при пиридина, реакциите на нуклеофилно заместване (SN) протичат по-добре - в 2,4 и 6 позиции:

2. Основни свойства. Пиримидинът е по-слаба основа от пиридина, тъй като 2 електроотрицателни азотни атома взаимно понижават електронната плътност, привличайки я всеки към себе си. Така че, той не дава алкална реакция в H2O и дава соли с 1 еквивалент силна киселина.

Производни на пиримидин

Особено важни са хидрокси и амино производни на пиримидин - урацил, тимин, цитозин - компоненти на нуклеиновите киселини. Те се характеризират с лактим - лактам тавтомеризъм:

лактамна форма лактамна форма

Способността за тавтомерни трансформации играе важна роля за формирането на пространствената структура на нуклеиновите киселини. В лактимната форма оксидните производни на пиримидина проявяват киселинни свойства. Особено силни киселинни свойства проявява 2,4,6-трихидроксипиримидин - барбитурова киселина: