Ненаситени киселини
Структура, номенклатура. Едноосновните ненаситени (ненаситени) киселини най-често имат исторически имена.
Най-простата етиленова киселина се нарича акрилова киселина:
Следващият представител на тази серия, съдържащ 4 въглеродни атома, вече може да съществува в коловоза на изомери
Положението на двойната връзка в ненаситените киселини спрямо карбоксилната група се обозначава с буквите на гръцката азбука, указващи местата на въглеродните атоми, между които се намира двойната връзка, с добавяне на думите ненаситена киселина. Така например, винилоцетната киселина е ненаситена киселина, а акрилната, кротоновата и метакриловата киселина са ненаситени киселини.
От структурните формули на тези киселини може да се види, че изомерията на ненаситените киселини зависи от разклонението на веригата от въглеродни атоми и положението на двойната връзка.
Използвайки примера с ненаситени органични киселини, ще се запознаем с друга заявка за изомеризъм, която притежават различни ненаситени органични съединения - геометрична изомерия (или, както често се нарича, цис-транс изомеризъм).
Фигура: 16. Модел на молекула на етан.
Ако изобразим пространствената структура на молекулата на ограничаващия въглеводороден етан, тогава можем да видим, че валентностите на въглеродните атоми на етана са разположени не в една и съща равнина, а под някакъв ъгъл един към друг (фиг. 16).
В молекулата на етана е възможно свободно въртене на въглеродните атоми около посоката на обикновената връзка, без да я прекъсва. Ясно е, че без значение как водородните атоми се движат около връзката, ние винаги ще имаме една и съща структура.
Нека сега разгледаме пространствената структура на молекулата на кротоновата киселина
В молекулата на кротоновата киселина свободното въртене на въглеродните атоми, както в молекулата на етана, вече не е възможно, тъй като това би прекъснало двойната връзка между въглеродните атоми.
Ако в пространствения модел на кротонова киселина (фиг. 17, а) разменим местата на правилния водород и карбоксилната група, така че водородът да е под равнината на двойната връзка, а карбоксилната група да е над равнината, тогава получаваме различен пространствен модел (фиг. 17, б).
Тези два пространствени модела се различават един от друг по това, че в първия от тях и двата водородни атома са разположени от едната страна на равнината, преминаваща през въглеродните атоми и двойната връзка, а във втората - от противоположните й страни. Може да изглежда, че ще има още един трети изомер на кротонова киселина, ако водородният атом и метиловата група са разменени в първия пространствен модел (фиг. 17, в). Лесно е обаче да се уверим, че този модел е напълно аналогичен на втория, ако цялата молекула, изобразена от последния пространствен модел, се завърти около равнината на двойната връзка на 180 °.
Фигура: 17. Пространствени модели на молекула кротонова киселина.
За удобство се съгласихме да използваме т. Нар. Проекционни формули при показване на пространствени модели, които се получават при проектиране на пространствени модели на равнина. Тогава формулите на кротонова киселина ще изглеждат така:
Такива формули често се изобразяват по малко по-различен начин, поставяйки въглеродните атоми вертикално: