Лимонена киселина - Химическо дружество на Франция

„Плодова киселина“ за рекламодателите, за да не плашат феновете на козметични продукти, изобилстващи от много плодове като лимон, портокал, ананас, касис и ягода, лимонената киселина е така поискана, че годишно се произвеждат 1,8 Mt не само за храна и козметични приложения ...

химическо

Хидроксилирана трикиселина със структурна формула (HOOCCH2) 2C (OH) COOH, лимонена киселина е оптически неактивна, тъй като има равнина на симетрия. Лимонената киселина присъства естествено в лимона в големи количества: тя участва за повече от 95% от киселинността на този плод (около 47 g/L в сок или 8% от сухото тегло).

Това е бяло твърдо вещество, което в крайна сметка може да кристализира с водна молекула. Лимонената киселина е малко по-силна от повечето карбоксилни киселини (първа киселинност: pKa = 3,09). Този факт се обяснява със стабилизиране на моноаниона поради образуването на водородни връзки (вж. Вода) с другите хидроксилни групи на аниона.

Откритието на лимонената киселина се приписва на персийския алхимик Джабир Ибн Хайян (8 век). Киселинната природа на лимоновия сок се споменава през 13 век в енциклопедията Speculum Maius, създадена от Винсент дьо Бове. Лимонената киселина е изолирана през 1784 г. от шведския химик Карл Вилхелм Шееле, който я кристализира от лимонов сок. Промишленото производство на лимонена киселина чрез извличане на плодовете започва в Италия през 1890г.

През 1893 г. германецът Карл Вемер открива, че щам Penicillium (вж. Пеницилин) произвежда лимонена киселина от захароза, но едва през 1916 г. Алфонс Капуинс, студент в Лувен, и 1917 г. Джеймс Къри от САЩ започва да изучава биологично производството на лимонена киселина, използвайки плесента Aspergillus niger. Промишленото производство започва през 1927 г. в Pfizer (бъдещият производител на пеницилин) и през 1929 г. в компания, основана в резултат на работата на А. Cappuyns, La Citrique Belge: истинското начало на белите биотехнологии ...

Именно тази техника все още е основният път на производство на лимонена киселина: културите на А. niger се хранят в среда, съдържаща захароза или глюкоза, получени при третирането на меласа или нишесте. След отстраняване на формата чрез филтриране, разтворът се третира с калциев хидроксид (вж. Лайм) и утайката от калциев цитрат се обработва със сярна киселина (вж. Сярна киселина) за възстановяване на лимонената киселина.