Колко изомер теоретично може да има въглеводород C5H8?
За решаване на проблема не са необходими познания по химия. Достатъчно е само да се знае, че водородният атом Н е едновалентен, тоест той е свързан с други атоми чрез една връзка („една чертичка“), а въглеродният атом С е четиривалентен, тоест „четири тирета“ трябва да отидат далеч от него. Всичко останало зависи от въображението.
Нека преизчислим. В тази ситуация е по-удобно да се използва остаряла, но все още не забравена „рационална“ номенклатура.
1) Алкин. Вземаме ацетилен (C2H2) като основа. За да добавите към C5H8, добавете C3H6 или CH2 и C2H4. след това получаваме пропилацетилен (пентин-1), изопропилацетилен (3-метилбутин) и метилетилацетилен (пентин-2). Общо 3 алкина.
2а) 1,2 диени-алелени. Вземаме аллен C3H4 като основа. Трябва да добавите C2H4 или 2 CH2. Получаваме етилален (1,2-пентадиен), симетричен диметилален (2,3-пентадиен, имайте предвид, че няма цис-транс-изомеризъм) и асиметричен диметилален (3-метилбутадиен-1,2), общо 3 1,2- диени.
2б) 1,3 диена. Вземаме за основа дивинил (1,3-бутадиен) С4Н6. Необходимо е да се добави СН2, получаваме 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) и пентадиен-1,3 (пиперилен). Общо 2 1,3-диени.
2в) 1-4 диени - Тук единственият изомер е пентадиен-1,4.
Общо 6 изомера на диени.
Сега нека разгледаме алициклични съединения.
3) 5-членен цикъл, C5H8. Тук единственият възможен изомер е циклопентенът.