Карбоксилни киселини
Органичните съединения, съдържащи една или повече карбоксилни групи -СООН, свързани с въглеводороден радикал, се наричат карбоксилни киселини.
Класификация на карбоксилните киселини
По броя на карбоксилните групи киселините се разделят на:
едноосновен (монокарбоксилен) СН3СООН (оцетен),
многоосновен (дикарбоксилен, трикарбоксилен и др.) HOOCCH2COOH (малонов).
По естеството на въглеводородния радикал се разграничават киселините:
граница (например CH3CH2CH2COOH);
ненаситен (СН2 = СН-СООН);
ароматен (C6H5COOH).
Номенклатура на карбоксилните киселини
Систематичните наименования на киселини се дават от името на съответния въглеводород с добавка на суфикса -ново и думите киселина: HCOOH - метанова (мравчена) киселина, CH3COOH - етанова (оцетна) киселина.
Изомеризъм на карбоксилните киселини
За карбоксилните киселини характерната структурна изомерия е:
а) изомерия на скелета във въглеводородния радикал (като се започне от С4);
б) междукласова изомерия, започваща от С2.
Възможна цис-транс изомерия в случай на ненаситени карбоксилни киселини.
Структура на карбоксилната група:
Електронната плътност на π-връзката в карбонилната група се измества към кислородния атом. В резултат на това в карбонилния въглерод се създава липса на електронна плътност и той привлича самотни двойки от кислородния атом на хидроксилната група, в резултат на което електронната плътност на ОН връзката се измества към кислородния атом, водородът става подвижен и придобива способността да се отделя под формата на протон.
Във воден разтвор карбоксилните киселини се дисоциират на йони.
Разтворимостта във вода и високите точки на кипене на киселините се дължат на образуването на междумолекулни водородни връзки.
С увеличаване на молекулното тегло разтворимостта на киселините във вода намалява.
Методи за получаване на карбоксилни киселини
Химични свойства на карбоксилните киселини
Карбоксилните киселини са силно реактивни и реагират с различни вещества и образуват множество съединения, сред които функционалните производни са от голямо значение: естери, амиди, нитрили, соли, анхидриди, халогениди.
Ефект на заместителите върху силата на карбоксилните киселини
- Донорните групи увеличават силата на кислородно-водородната връзка или дестабилизират карбоксилатния анион, осигурявайки още по-голяма електронна плътност, което води до намаляване на силата на киселините.
- Приемащите групи намаляват електронната плътност на кислородно-водородната връзка или стабилизират карбоксилатния анион, това води до увеличаване на силата на киселините (рКа стойността намалява).