Индол - Уикимонде

уравнение [3]: CP = (- 46.384) + (7.0422 E - 1) × T + (- 5.3462 E - 4) × T 2 + (1.9548 E - 7) × T 3 + (- 2.7036 E - 11) × T 4 = (- 46.384) + (7.0422E-1) \ пъти T + (- 5.3462E-4) \ пъти T ^ + (1.9548E-7) \ пъти T ^ + (- 2.7036E-11) \ пъти T ^>
Топлинен капацитет на газа в J mol -1 K -1 и температура в Kelvin, от 200 до 1500 K.
Изчислени стойности:
121,022 J mol -1 K -1 при 25 ° C.

Theиндол е хетероциклично ароматно органично съединение. Името индол се получава от индиго, син пигмент, чиято молекула съдържа две слети индолови групи. Схематично може да се опише като образуван от бензенов пръстен и пиролен пръстен един до друг. Електронният дублет, носен от азотния атом в представителството на Луис, участва в ароматната делокализация. Следователно за разлика от конвенционалните амини, индолът не е основа, тъй като ароматният характер ще бъде загубен в случай на химическа реакция, включваща този дублет.

Indole е твърдо съединение при стайна температура, което има мощен аромат, както флорален, гъбичен, така и животински. Той присъства естествено в много бели цветя, като жасмин и портокалов цвят, и е отговорен за опияняващия им характер. Подобно на скатол (или метил-индол), индолът има животински обонятелни тонове, които могат да припомнят фекални вещества, но много по-слабо изразени, отколкото при скатол. Индол също може да предизвика миризмата на нафтал. Той присъства във формулата на много аромати, предимно флорални.

Индол присъства естествено във въглищния катран. Структурата на индол присъства в много органични съединения като триптофан (аминокиселина, която в присъствието на триптофаназа го освобождава при клетъчен стрес), както и в протеини, съдържащи триптофан, в алкалоиди и пигменти.

Индол може да претърпи ароматно електрофилно заместване, главно в позиция 3. Съединенията, заместени с индол, са градивните елементи на триптаминоподобни алкалоиди като серотонин (невротрансмитер) и мелатонин и халюциногенни триптамини като псилоцибин, диметилтриптамин, 5-MeO-DMT или дори LSD.

Други индолови алкалоиди съществуват естествено и се използват терапевтично, като винбластин или катарандин, които са противоракови средства.

Други съединения, получени от индол, включват ауксин (растителен хормон), индометацин (противовъзпалително средство) или пиндолол (бета-блокер)

Обобщение

• 1 Етимология и история
• 2 Синтез и производство на индол
  • 2.1 Синтез на Бишлер-Мьолау
  • 2.2 Синтез на Фишер
  • 2.3 Синтез на Reissert
  • 2.4 Синтез на Madelung
  • 2.5 Синтез на Leimgruber-Batcho
  • 2.6 Синтез на Бартоли
• 3 Използване на индол
• 4 Химични реакции, включващи индол
  • 4.1 Основен характер на азотния дублет
  • 4.2 Електрофилно ароматно заместване
  • 4.3 Киселинен характер на водородния атом, свързан с азота
  • 4.4 Въглеродна киселинност, литиране на позиция 2
  • 4.5 Окисление на индол
  • 4.6 Циклодисии
• 5 Сигурност
  • 5.1 Фрази за риск и предупреждения
• 6 Общи препоръки
• 7 Вижте също

Етимология и история

Френската дума индол произлиза от немската дума Индол, измислен от химика Адолф фон Байер, добавяйки към корена на думата индиго суфиксът -ol.

Химията на индол започва да се развива с изучаването на индиго, син пигмент.

Той се трансформира в изотин и след това в оксиндол (индол оксид). През 1866 г. Адолф фон Байер (Нобелова награда за химия през 1905 г.) успява да редуцира оксиндол до индол, като използва цинков прах като редуктор. През 1869 г. той предложи химическа формула (виж изображението вляво) за това ново съединение [4] .

Някои индолови производни се използват като багрила до края на 19 век. Интересът към това съединение се увеличава през 30-те години на миналия век, когато е открито, че индолът е градивен елемент на голям брой алкалоиди, както и на ауксини и триптофан. Индол остава много проучено и използвано съединение.

Синтез и производство на индол

Синтез на Бишлер-Мьолау

Разработен през 1880-те години, методът на Бишлер-Мьолау е една от първите техники за синтез на индол. По време на реакцията а-бромо-ацетофенонът реагира с излишък от анилин в кисела среда, за да образува 2-арил-индол. Той обаче не позволява директното приготвяне на незаместен индол.

Синтез на Фишер

Синтезът на индол на Фишър е забележителна реакция, открита от един от най-великите органични химици, Херман Емил Фишер (Нобелова награда през 1902 г.). Състои се от добавяне на фенилхидразин към кетон или алдехид в кисела среда.

Синтезът на Reissert

Предложен през 1897 г., синтезът на Reissert е един от първите, който позволява синтеза на индол незаместен, на три стъпки от орто-нитротолуен (1).

Синтез на Madelung

Синтезът Madelung, разработен през 1912 г., е реакция, позволяваща производството на индол (заместен или незаместен) чрез вътремолекулна циклизация на N-фениламид. Прави се при висока температура при наличие на здрава основа.

---