Холестерол - Химическо дружество на Франция
Холестеролът е от съществено значение за оцеляването на този животински вид, тъй като той е съществен компонент на нашите клетъчни мембрани. Но той също е съставна част на атеросклеротичните плаки, които застрашават нашето здраве.
Холестерол, янус ...
Холестеролът, както повечето молекули, естествени или изкуствени (т.е. произведени от изкуството на човека), има двойно лице: от една страна, той е от съществено значение за оцеляването на животинските видове; от друга страна, нарушаването на метаболизма му е в основата на сериозни патологии, дори фатални. Холестеролът, сурова формула C27H46O, се извлича от камъни в жлъчката от средата на 18 век; химикът Eugène Chevreul го кръщава холестерин през 1814 г. от древногръцки чоле (жлъчка) и стереосистеми (твърдо).
Холестеролът принадлежи към семейството на стероидите и по-общо към този на терпените (като етерични масла, витамини Е и А, ретинол, естествен каучук и др.), Които Леополд Ружичка (Нобелова награда за химия 1939) показва, че те са кратни на 2-метилбута-1,3-диен, (C5H8) n, един от основните градивни елементи, които природата използва (изопреново правило). Счита се за липид, тоест за мазнина.
Холестеролът има 8 асиметрични въглеродни атома, така че 256 теоретично възможни стереоизомери, само един от които (3β - ол, левовъртящ се) се намира в природата. Робърт Б. Удуърд постигна първия тотален, стереоспецифичен синтез от него през 1952 г., подвиг, наред с други, който му спечели Нобелова награда за химия през 1965 г. за „изключителните му постижения в изкуството на органичния синтез“.
Защо оцеляването на животинското царство зависи от холестерола? Първо, тъй като той, заедно с мастните киселини във фосфолипидите, е основен компонент на клетъчните мембрани, управляващ техните свойства. Освен това е предшественикът на хормоните, произвеждани от гениталните и надбъбречните жлези, и този на витамин D, необходим за фиксирането на калция.
Биосинтезата на холестерола се осъществява в черния дроб и червата чрез кондензация на 6 молекули изопрен в сквален (линеен терпенов въглеводород), което за човешкото тяло съответства на около 70% от запаса или близо 800 mg, синтезирани дневно. Част циркулира в свободна форма, голяма част е под формата на естери (стериди). Например в черния дроб те очакват превръщането си в жлъчни киселини и износа им в плазмените липопротеини, а в надбъбречните жлези - трансформацията им в стероидни хормони.