Фенилаланин - Биология
безцветни листовки или игли [1]
275–283 ° C (разлагане) [2]
бедни на вода (27 g · l -1 при 20 ° C) [2], метанол и етанол [1]
Фенилаланин, съкратено Phe или F., е хирален, ароматен α-Аминокиселина с хидрофобна странична верига, която в своята L-форма [CIP номенклатура: (С.) -Фенилаланин] се среща в природата като протеинов компонент и е основна протеиногенна аминокиселина за хората. Фенилаланинът е структурно получен от аланин и е амфифилен. D-формата [CIP номенклатура: (R.) -Фенилаланин] не може да се използва за метаболизма и може да се произвежда само синтетично. В биохимията L-фенилаланинът се използва с трибуквения код Phe или еднобуквения код F. съкратено.
Историческа информация
L - (-) - фенилаланинът е изолиран за първи път от бобови растения през 1879 г. и е синтезиран за първи път през 1882 г.
биосинтеза
L - (-) - фенилаланинът се синтезира в растенията по пътя на шикимовата киселина. Флавоноидите могат да бъдат биосинтезирани от L - (-) - фенилаланин по пътя на канелената киселина.
В човешкото тяло 4-хидроксилирането произвежда протеиногенната аминокиселина L-тирозин от L - (-) - фенилаланин [Синоним: (С.) -Тирозин].
Поява
Фенилаланинът е компонент на протеини и пептиди. Тъй като тя е незаменима аминокиселина за човешкия организъм, тя трябва да се поглъща в достатъчно количество с храната. Следните примери за съдържанието на протеиногенно свързан фенилаланин се отнасят до 100 g от храната, като също е даден процентът на общия протеин: [3]
| Свинско, сурово | 20,95 g | 0 881 mg | 4,2% |
| Филе от пилешки гърди, сурово | 21,23 g | 0 857 mg | 4,0% |
| Сьомга, сурова | 20,42 g | 0 845 mg | 4,1% |
| Пилешко яйце | 12,57 g | 0 680 mg | 5,4% |
| Краве мляко, 3,7% мазнини | 0 3.28 g | 0 158 mg | 4,8% |
| Тиквени семена | 30,23 g | 1733 mg | 5,7% |
| Орехови ядки | 15,23 g | 0 711 mg | 4,7% |
| Пълнозърнесто брашно | 13,70 g | 0 646 mg | 4,7% |
| Пълнозърнесто царевично брашно | 0 6,93 g | 0 340 mg | 4,9% |
| Ориз, белен | 0 7,94 g | 0 410 mg | 5,2% |
| Соя, сушена | 36,49 g | 2122 mg | 5,8% |
| Грах, сушен | 24,55 g | 1132 mg | 4,6% |
Всички тези храни съдържат почти изключително химически свързан L-фенилаланин като протеинов компонент, но не и свободен L-фенилаланин.
Известието „съдържа a.“ Отпечатано върху някои опаковки за храни Източник на фенилаланин„Отнася се за наличието на подсладител аспартам, от който се освобождава фенилаланин по време на храносмилателния процес. [4] Това е важно за хората, които трябва да се придържат към диета с ниско съдържание на фенилаланин поради метаболитно разстройство фенилкетонурия (PKU).
изискване
Фенилаланинът е основна аминокиселина за хората, така че не се синтезира от организма, но трябва да се поглъща в достатъчно количество с храната. Тъй като фенилаланинът се използва от организма за производството на протеиногенната аминокиселина тирозин, търсенето на фенилаланин зависи от съдържанието на тирозин в храната. Нормалните храни, съдържащи протеин, съдържат и двете аминокиселини в определени пропорции. Поне за здрави възрастни обаче е възможно да се покрие цялото количество тирозин чрез синтеза от фенилаланин. В зависимост от метода на измерване, стойностите, дадени в литературата за средното потребление на фенилаланин при здрави възрастни при пълно отсъствие на тирозин в диетата варират между 38 и 52 mg на килограм телесно тегло и ден. Ако, от друга страна, има излишък от тирозин, средно са необходими само около 9 mg фенилаланин на килограм телесно тегло и ден. Съотношението на фенилаланин към тирозин 60:40, двете аминокиселини се използват оптимално. Понякога се дава обобщено търсене въз основа на това. Препоръката от 14 mg на килограм телесно тегло и ден, издадена от FAO/WHO/UNU през 1985 г., също трябва да се разбира по този начин. [5]
характеристики
Фенилаланинът присъства главно като „вътрешна сол“ или цвиттерион, чието образуване може да се обясни с факта, че протонът на карбоксилната група мигрира към единичната двойка електрони на азотния атом на аминогрупата.
Цвитерионът не мигрира в електрическото поле, тъй като е незареден като цяло. Строго погледнато, случаят е такъв в изоелектричната точка (при определена стойност на рН), при която фенилаланинът има и най-ниската си разтворимост във вода. Изоелектричната точка на фенилаланин е 5,48. [6]
Свободният L-фенилаланин има горчив вкус и прагът на откриване е 5 до 7 mmol/L. За разлика от това, свободният D-фенилаланин има сладък вкус, прагът на разпознаване е от 1 до 3 mmol/L. [7]
синтез
L - (-) - Фенилаланинът, подобно на други аминокиселини, се произвежда в промишлени мащаби и в значителни количества. Това се прави най-вече чрез пълен синтез, т.е.без биотехнологични помощни средства.
L-фенилаланинът се образува биологично в растенията чрез междинния етап на шикимовата киселина.
Промишлена употреба
Изкуственият подсладител аспартам е L-аспартил-L-фенилаланил метилов естер, т.е. метилов естер на дипептид, направен от L-аспарагинова киселина и L-фенилаланин. Лекарството натеглидин се произвежда от D-фенилаланин. [8] L-фенилаланин се използва като изходен материал за синтеза на лекарството Alacepril. [9] При стереоселективен синтез (С.) - или (R.) -Фенилаланинът и неговите производни са важни като изходни материали и енантиоселективни катализатори.
лекарство
За хората L-фенилаланинът е основна аминокиселина, която играе важна роля в метаболизма на азота. В черния дроб L-фенилаланин може да се превърне в L-тирозин, ако има достатъчно количество. Това се катализира от фенилаланин хидроксилаза, монооксигеназа. Редуциращият агент тук е тетрахидробиоптерин.
Ако обаче количеството на L-фенилаланин е недостатъчно, тирозинът също трябва да бъде погълнат с храна. Тъй като този механизъм вече не работи при екстремен стрес, L-тирозинът трябва да се абсорбира по-интензивно в такива случаи. Нормалната дневна доза трябва да бъде 14 mg/kg телесно тегло (възрастен). По принцип той е достатъчно покрит с храна (вж. Също по-горе). Ако се консумира в излишък, фенилаланинът може да има слабително действие.
L-фенилаланинът участва в синтеза на адреналин, норадреналин, L-допа, PEA и меланин. Аминокиселината L-фенилаланин служи като изходен материал за много други вещества, напр. Б. за пратеника вещество допамин.
Рацемичните смеси от D- и L-фенилаланин (DLPA) се прилагат като болкоуспокояващи или при депресия. Те имат ефект за повишаване на настроението. Предполагаемият аналгетичен ефект на DL-фенилаланин може да се обясни с възможната блокада на енкефалиновото разграждане на D-фенилаланин от ензима карбоксипептидаза А. [10] Това го прави един от редките примери за метаболитни ефекти на D-енантиомерите. Генетично метаболитно разстройство е фенилкетонурията (PKU), тук L-фенилаланинът не се разгражда напълно в тялото. Болните могат да понасят само част от нормалния прием на вещества и храни, съдържащи фенилаланин. Това се отнася главно за естествения протеин, но също така и за синтетично произведените вещества, като напр Б. подсладителят аспартам. Хората, страдащи от ФКУ, нямат ензима фенилаланин хидроксилаза. Той превръща L-фенилаланин в L-тирозин при здрави хора. Ако ензимът липсва, концентрацията на L-фенилаланин в кръвта се увеличава до твърде високо ниво. Това се отразява неблагоприятно на съзряването и функционирането на мозъка. В допълнение, възпалителните процеси също могат да отслабят активността на ензима и да доведат до умерена хиперфенилаланинемия. [11]