DMSO е
Диметил сулфоксид (DMSO) Е химикал с формулата - (CH3) 2SO. Безцветна течност, важен биполярен апротонен разтворител. Намерено широко приложение в различни области на химията, както и като лекарство.
Учи история
За първи път е синтезиран през 1866 г. от руския химик Александър Зайцев чрез окисляване на диметилсулфид с азотна киселина. През следващите няколко десетилетия изследванията на свойствата на това съединение не бяха систематични. Интересът към диметилсулфоксида се увеличава значително след откриването на уникалната му способност за разтваряне през 1958 г. Промишленото производство на диметилсулфоксид започва през 1960 г. След това броят на публикациите, посветени на изследването на свойствата на DMSO, се увеличи драстично.
Основният метод за получаване на DMSO е окисляването на диметилсулфид. В промишлеността този процес се извършва с помощта на азотна киселина. DMSO е страничен продукт от целулозно-хартиената индустрия. Годишното производство на DMSO се измерва в десетки хиляди тона.
В лабораторни условия калиев перйодат в системата органичен разтворител - вода може да се използва за леко и селективно окисление на диметилсулфид. Лабораторните методи за получаване на DMSO нямат практическо значение. Това се дължи на неудобството при работа с диметил сулфид, както и на ниските търговски разходи на готовия разтворител.
Физични и химични свойства
DMSO е вискозна безцветна течност, почти без мирис. Когато се смеси с вода, става много горещо. Реагира с метил йодид, образувайки сулфоксониев йон, който може да реагира с натриев хидрид.
Приложение
Приложение като разтворител
DMSO е важен биполярен апротонен разтворител. Той е по-малко токсичен от другите членове на тази група, като диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пиролидон, HMPTA. Поради силната си способност за разтваряне, DMSO често се използва като разтворител в химични реакции, включващи неорганични соли, по-специално в нуклеофилни реакции на заместване. Киселинните свойства на DMSO са слабо изразени, така че той се превърна във важен разтворител в химията на карбоанионите. В DMSO стойностите на неводния рКа бяха измерени за стотици органични съединения [1] .
Поради високата си точка на кипене, DMSO се изпарява изключително бавно при нормално атмосферно налягане. Това го прави много удобен разтворител за нагревателни реакции. В същото време доста висока точка на топене ограничава използването му в ниски температурни граници. След провеждане на реакцията в разтвор на DMSO, реакционните смеси най-често се разреждат с вода, за да се утаят органични вещества.
Деутерираната форма на DMSO, известна също като DMSO-d6, е удобен разтворител за ЯМР спектроскопия поради високата си способност на разтваряне за широк спектър от вещества, простотата на собствения си спектър и стабилността си при високи температури. Недостатъците на DMSO-d6 като разтворител за ЯМР спектроскопия са неговият висок вискозитет, който разширява сигналите в спектъра, и високата му точка на кипене, което затруднява възстановяването на веществото след анализ. Често DMSO-d6 се смесва с CDCl3 или CD2Cl2 за намаляване на вискозитета и точката на топене.
DMSO намира все повече и повече приложения в производството на микроелектроника [2] .
DMSO е по-ефективен и по-безопасен от бензина или дихлорометана за премахване на петна от боя.
DMSO е и единственият препарат за премахване на супер лепило