Ароматни реакции на електрофилно заместване в монозаместени бензоли

Τᴀᴋᴎᴍ ᴏϬᴩᴀᴈᴏᴍ, донорните заместители активират всички позиции на пръстена към реакцията на ароматно електрофилно заместване, но орто- и двойка-позициите се активират в по-голяма степен от мета-.

Акцепторни заместители (деактивиращи) насочват входящия заместител към мета-позиция на пръстена. Доказателството е подобно на представеното по-горе. Когато реакцията протича орто- или двойка-позициите са всяка една много богата на енергия гранична структура. При тях акцепторът е директно свързан с въглероден атом, носещ положителен заряд. Както е посочено, индуктивният ефект се появява на къси разстояния. В тези гранични структури акцепторът по-силно намалява електронната плътност на въглеродния атом, .ᴇ. допълнително увеличава положителния заряд върху него. Енергия орто- и двойка-s-комплекси е по-висока от тази на междинното съединение на протичащата реакция мета-позиция. В последния случай няма структури с особено неблагоприятно енергийно състояние.

---