Ароматни нитросъединения

Ароматните нитро съединения са производни на арена, в които един или повече водородни атоми са заменени с нитро група.

Класификация

Сред нитропроизводните от бензолната серия могат да се разграничат две групи съединения, различаващи се по своите свойства:

съдържащи нитро група в бензеновия пръстен

с нитро група в страничната верига

Ароматни нитросъединения, съдържащи нитро група в бензеновия пръстен

ароматни

нитробензол 2-нитротолуен 3-нитротолуен 4-нитротолуен

орто-нитротолуен мета-нитротолуен пара-нитротолуен

бензеновия пръстен

1,2-динитробензол 1,3-динитробензол 1,4-динитробензол

орто-динитробензол мета-динитробензол пара-динитробензен

бензеновия пръстен

Методи за получаване на ароматни нитросъединения

Реакция на нитриране на Arenes

Ароматни нитросъединения с нитро група в сърцевината се получават чрез нитриране на арени с нитрираща смес - концентрирана азотна и сярна киселини (или олеум).

Тази реакция протича съгласно механизма на SE2.

Нитрониевият катион NO2 действа като активна електрофилна частица +

По-нататъшното нитриране се случва трудно, тъй като нитро групата е ориентант на рода Р и деактивира електрофилните реакции на заместване.

Въвеждането на втората нитро група изисква повишаване на температурата (100 0 С).