Alditols
Допълнителни препоръчителни познания
Каква е чувствителността на моята скала?
Не позволявайте статичното електричество да повлияе на точността ви на претегляне.
Разберете ефектите от статичното електричество върху мащаба ви
Alditols са ациклични полиоли с формула HOCH2 [CH (OH)] nCH2OH, които са структурно получени от въглехидрати. Те също се наричат Захарни алкохоли определен.
структура
Поради общата си структура, глицеринът може официално да се разглежда като най-простият алдитол, получен от глицералдехид. Най-простият хирален алдитол е треитол, който се получава от треоз, въглехидрат с четири въглеродни атома. Еритритолът се получава от еритроза, също въглехидрат с четири въглеродни атома, който за разлика от треитола е оптически неактивен (мезо съединение).
Алдитолите включват например манитол, изомалт, лактитол, сорбитол и ксилитол, треитол, еритритол и арабитол.
Обозначението на алдитолите следва следната конвенция: Краят -отвор (напр. глюкоза) на първоначалната захар се дава от окончанието -то (Глюцитол) или -итол (Глюцитол) заменен. Тъй като някои алдитоли могат да бъдат получени официално от алдози, както и от кетози, се случва алдитолът да има няколко имена, например обозначаващи Глюцитол и Сорбитол същото вещество.
характеристики
Алдитолите имат сладък вкус, но никога не достигат относителната сладост на захарозата, не са кариогенни и показват слабително действие, когато се консумират повече от 20 до 30 g на ден. Някои алдитоли се използват като заместители на захарта в диетичните храни, тъй като не повишават нивата на кръвната захар и не се нуждаят от инсулин за разграждане. Ето защо те са подходящи за диабетици.
Вкусът на алдитолите е подобен на този на захарозата, но не е същият. Различия могат да бъдат намерени и в разтворимостта, стойността на рН и температурната стабилност, точката на топене и точката на кипене. Тези фактори са определящи за техническото им използване в храната.
синтез
Алдитолите могат да бъдат получени от алдози или кетози чрез редуциране на карбонилната група. В промишлено отношение това се постига чрез каталитично хидрогениране върху никелов катализатор. По този начин D-сорбитолът се синтезира от D-глюкоза. Натриевият борохидрид (натриев боронат, NaBH4) е подходящ като редуциращ агент в лаборатория.
Тъй като стереоцентровете не се променят при намаляване на алдозите, той се изключва един Aldose винаги точен а Образува се алдитол. Същият алдитол обаче може да възникне от две различни алдози:
L-гулозата, показана в горната схема в проекцията на Fischer, завъртяна на 180 °, също дава D-сорбитол, когато се редуцира.
Намаляването на кетозите, от друга страна, генерира нов стереоцентър и в двете възможни конфигурации, така че от една кетоза се образува смес от два различни (епимерни) алдитола:
Тъй като разделянето им причинява значителни разходи за преработка, някои алдитоли се получават и чрез биокаталитично преобразуване с живи микроорганизми.