4. Методи за пречистване на органични съединения Елементен анализ. Емпирична и емпирична формула.
4. Методи за пречистване на органични съединения Елементен анализ. Емпирична и емпирична формула. Проф. Иво С. Иванов 1
Общ ход на експеримент по органична химия: Литературно изследване на планираната реакция (Beilstein, Scifinder Chem. Abstra.) Създаване на инструкции за експлоатация (R/S фрази, информация за безопасна работа, поведение в случай на опасност, информация за изхвърляне) Приготвяне на пробата (изсушаване с разтворител, почистване на изходните материали) Провеждане на реакцията Пречистване на суровия продукт (изолиране на чистия продукт) Идентифициране и характеризиране на чистия продукт проф. Иво С. Иванов 2
Техники за пречистване Предварителни условия за прекристализация: Веществото е кристално Разтворимостта на съединението в избрания разтворител има градиент с висока температура (слабо разтворим при стайна температура, лесно разтворим при точка на кипене) проф. Иво С. Иванов 3
C 36 35 34 33 32 31 3 29 28 27 26 25 24 23 21 2 19 18 17 16 15 14 13 12 11 9 8 7 6 5 4 1 2 Рекристализация - апарат 4 1 Dimroth кондензатор 3 2 Колби с кръгло дъно с бъркалка 3 Вход за охлаждаща вода 5 1 4 Изтичане на охлаждаща вода 5 (контактен) термометър 2 6 Магнитна бъркалка с маслена баня 6 1 8 12 6 14 4 16 Проф. Иво С. Иванов 4 ^ o C 22 3 1
36 35 34 33 32 31 3 29 28 27 26 25 24 23 21 C 2 19 18 17 16 15 14 13 12 11 9 8 7 6 5 4 22 3 2 1 Почистващи техники - дестилация 1 Дестилационна колба 2 кипящи камъни 3 Дестилационен мост (приставка на Claisen с низходящ кондензатор на Liebig ) 3 4 Вход за охлаждаща вода 1 9 1 8 6 4 1 o C 1 2 12 14 16 5 4 6 7 5 Изход за охлаждаща вода 6 Подаване на вакуум 7 Паяк с колба на приемника 8 Термометър за запушалка и земя 9 Магнитна бъркалка с маслена баня 1 (контактен) термометър ^ 11 (земна връзка) термометър проф. Иво С. Иванов 5
Техники за пречистване - екстракция Физическа основа: Различната разтворимост на течности и твърди вещества в различни разтворители води до равновесие на разпределение между фазите. Теорема за разпределение на Нернст: [A] Разтвор 2 [A] Разтвор 1 = c 2 c 1 = kc - равновесна концентрация на вещество A в разтворител 1 или 2 [mol/l] k - коефициент на разпределение (зависи от температурата!) Приложения: Разпределение разтворено вещество между два несмесими разтворители чрез разклащане или непрекъсната екстракция (перфорация) Екстракция на твърди вещества със студени или горещи разтворители (PS III) Течно-течна екстракция: Разтворител 1: органичен разтворител (Et 2 O, EtOAc, пентан, CH 2 CI2, CHC13); Разтворител 2: водна фаза проф. Иво С. Иванов 6
Екстракция течност-течност Екстракция на желания продукт от водната фаза Екстракция на странични продукти във водната фаза 1 Обменът и равновесието се установяват чрез фазовата граница 75 Разделителна фуния със запушалка 5 Голямата фазова граница ускорява настройката на равновесие Разклатете проф. Иво С. Иванов 7
Елементен анализ Емпирична и емпирична формула Елементният анализ е определянето на съдържанието на отделни елементи чрез изгаряне на аналита. Определя се процентът на даден елемент в общото тегло на веществото. Съдържанието на въглерод, водород и азот се превръща в CO 2, вода и смес от N 2 и NO x (последният се редуцира до N 2 върху Cu) чрез изгаряне на веществото. След това трите газа се определят количествено чрез газова хроматография. Съдържание на кислород: не може да се определи; като разлика между сумата от съдържанието на останалите атоми (C, H, N) и 1%. Проба на Бейлщайн за качествено определяне на халоген: Веществото се изгаря върху медна жица в пламъка на Бунзен. летливи медно-халогенни съединения, които превръщат пламъка в зелено. Проф. Иво С. Иванов 8
Пример При изследване на съединение от елементите въглерод, водород и кислород в елементарния анализатор бяха открити следните масови фракции: w (въглерод) = 39,9%, w (водород) = 6,7% Каква е формулата на връзката за това съединение? Масовите пропорции на всички свързани елементи трябва да се добавят до 1%: w (o) = 1% [w (c) + w (h)] = 53.4%