Токоферол - Биология
Молекулярен компас за подравняване на клетките
Какво кара листата да стареят през есента
Демокрацията на лешоядите токачки
Околната среда на Ekembo: Хората също живееха в открити пейзажи
| Генетика | Земеделие, горско стопанство и животновъдство
Сортът пшеница е създаден чрез кръстосване на диви треви
| Генетика | Земеделие, горско стопанство и животновъдство
Ечемик Pangenom: Важен етап по пътя към стъкларския завод
С намален прием на храна, по-дълъг живот
Методът без животни прогнозира токсичността на наночастиците
Клетъчна миграция: новооткрита функция на известен протеин
Токоферол
история
Витамин Е е открит като „витамин за плодовитост“. Хърбърт М. Еванс и Катрин С. Бишоп (двама американски изследователи) бяха първите, които посочиха неизвестен досега мастноразтворим фактор, необходим за възпроизводството на плъхове през 1922 г. [1] В следващите години този фактор се изолира главно от масло от пшенични зародиши, овес и царевица, признати за витамин и сега наричани витамин Е поради вече известните витамини А, В, С и D. През 1938 г. структурата на витамин Е (тук α-токоферол) е изяснена и първият химичен синтез се извършва през същата година. Представителите на токотриенолите, които също принадлежат към витамин Е, са описани и синтезирани за първи път през 1956 г.
описание
Основната структура на всички форми на витамин Е е хроманов пръстен, хидроксилиран в позиция 6, чието метилиране ги разделя на α, β, γ или δ форма. Четири семейства отново се отличават с различно наситени странични вериги, а именно
- Токофероли с наситена странична верига
- Токомоноеноли (Т1) и морски токофероли (MDT) с мононенаситена странична верига и
- Токотриеноли (Т3) с тройна ненаситена странична верига.
Други естествено срещащи се токофероли са 5,7-диметилтокол и 7-метилтокол. И двамата са изолирани от масло от оризови зародиши през 1956 г. Синтезът на 5,7-диметилтокол се извършва още през 1938 г., а на 7-метилтокол през 1958 г. [2]
Токоферолите са естествено в (RRR) Конфигурация.
| а-токоферол | СН3 | СН3 | |
| β-токоферол | СН3 | З. | |
| γ-токоферол | З. | СН3 | |
| δ-токоферол | З. | З. |
| а-токотриенол | СН3 | СН3 | |
| β-токотриенол | СН3 | З. | |
| γ-токотриенол | З. | СН3 | |
| δ-токотриенол | З. | З. |
| а-токомоноенол | СН3 | СН3 | |
| β-токомоноенол | СН3 | З. | |
| γ-токомоноенол | З. | СН3 | |
| δ-токомоноенол | З. | З. |
| α-MDT | СН3 | СН3 | |
| β-MDT | СН3 | З. | |
| γ-MDT | З. | СН3 | |
| δ-MDT | З. | З. |
Пластохроманол
Пластохроманолите са група молекули, които се произвеждат от растенията срещу липидно пероксидация и могат да предотвратят възможната прооксидативна активност на алфа-токоферола [3]. Гама-токотриенолът е пластохроманол-3. Пластохроманолите се срещат например в ленено масло, масло от камелина и арабидопсис [4].
Задача/функция в тялото
Една от най-важните му функции е тази на разтворим в липиди антиоксидант, който е в състояние да предпази полиненаситените мастни киселини в мембранните липиди, липопротеините и депо-мазнините от разрушаване при окисляване (липидно пероксидиране). Свободните радикали биха атакували двойните връзки на мастните киселини в мембраните на клетките и органелите. Токоферолът действа като чистач на радикали, тъй като самият той се превръща в инертен, тъй като се превръща в мезомерно стабилизиран радикал. Токофероловият радикал след това се редуцира, за да образува аскорбатен радикал. Аскорбатният радикал се регенерира с помощта на глутатион (GSH). Два мономера (GSH) се окисляват до димер (GSSG).
Витамин Е има функции за контрол на половите жлези и поради това е известен още като витамин против стерилитет.
Човешкото тяло може да се справи най-добре RRR-Съхранявайте и транспортирайте а-токоферол. Причината за това: Трансферният протеин на α-токоферол (α-TTP) в черния дроб, който е отговорен за транспортирането на витамин Е чрез VLDL в кръвта, има най-голям афинитет към естествения α-токоферол. Поради капацитета за съхранение, една доза може да работи за по-дълъг период от време. У-токоферолът, който се съдържа главно в соевите продукти, показва по-малка активност. Наскоро обаче се обсъжда дали на това трябва да се отреди специална роля [5]. В човешкия LDL също присъстват липопротеин, α-токоферол и, в ниски концентрации, γ-токоферол.
алфа-токоферолови еквиваленти
Информацията за нуждите от витамин Е е правилно дадена в mg TE (също aTE или aTÄ). Тези mgTE показват "активността на витамин Е", което е относителният ефект като витамин против стерилитет. Отделните изомери са включени в изчислението на aTE със значително различен фактор. Ето списък на относителната aTE на осемте общи природни изомери. 1mg aTE съответстват на:
- 1 mg алфа-токоферол (RRR-α-токоферол или d-α-T0)
- 2 mg бета-токоферол
- 4mg гама токоферол
- 100 mg делта-токоферол
- 3,3 mg алфа-токотриенол
- 6,6 mg бета-токотриенол
- 13,2 mg гама-токотриенол
- няма официално преобразуване за делта-токотриенол
Показанието за aTE не корелира с антиоксидантния ефект. Напротив, токотриенолите и обикновено делта и гама изомери показват значително по-висока антиоксидантна активност. В случая на токотриеноли е демонстриран 40 пъти по-висок антиоксидантен защитен ефект срещу липидна пероксидация върху клетъчните мембрани. [6]
Синтетичните продукти с ефекти на витамин Е имат намален ефект в сравнение с естествения витамин Е, тъй като се състоят от смеси ("all-RAC") от различни изомери в структурата на фитилния остатък. По-старите IU се основават на относителната активност на витамин Е на all-rac-α-токоферилацетат (1.49) и вече не трябва да се използват.
Поява
Растителните масла като масло от пшенични зародиши (до 2435 mg/kg общо токоферол със 70% α-токоферол [7]), слънчогледово масло (454–810 mg/kg общо токоферол с 86-99% α-токоферол) и червено палмово масло имат особено високи нива на витамин Е (800 mg/kg общ витамин Е, от които 152 α-токоферол и 600 mg/kg токотриеноли) и зехтин (46-224 mg/kg общо токоферол с 89-100% α-токоферол). Скоростта на абсорбция, зависима от дозата и матрицата, е средно 30%.
Витамин Е също е синтетичен [u. а. от BASF, E. Merck (Индия) и DSM Nutritional Products] като рацемична смес. Синтетичният токоферол обаче е относително нестабилен и поради това обикновено е снабден с ацетилова група (виж също dl-α-токоферилацетат). Това няма антиоксидантни свойства [5]. До 50% от него обаче могат да се превърнат в естествен витамин Е в организма.
Α-Токомоноенол е открит и в палмовото масло, докато някои морски организми съдържат така наречения морски токоферол (морски производен токоферол, MDT). [8] [9] .
стабилност
Витамин Е е относително стабилен срещу топлина. Дори след няколко часа нагряване до 180 градуса (например при пържене в дълбочина) загубите остават в диапазона от 15% -60%. И осемте изомера на витамин Е имат положително влияние върху образуването на нежелани продукти на окисляване. Колкото по-ниска е температурата и колкото по-кратко е нагряването, толкова повече витамин Е остава неизползван. [10]
изискване
Минималното изискване е 4 mg/d, плюс около 0,4 mg на грам полиненаситени мастни киселини [5]. За да се постигне плазменото ниво, считано от различни автори за защитно, е необходим прием от 20–35 mg/d. Поради ниската токсичност [5] [11], понякога се препоръчват дози от 268 mg/ден. [12] Плазменото ниво трябва да бъде над 30 µmol/l (със стойност на холестерола 220 mg/dl). [13]
Витамин Е засилва ефекта на антикоагулантите (антикоагулантите) чрез неговото взаимодействие с простагландини, така че терапията трябва да се наблюдава внимателно при използване на орални антикоагуланти и в случай на дефицит на витамин К, за да се избегне повишен риск от кървене.
При пациенти с невродермит добавките с 268 mg/ден в продължение на осем месеца доведоха до значително подобрение на симптомите. [14]
Фармакоепидемиологични проучвания върху токоферол
Налични са обширни данни за фармакоепидемиологията на α-токоферола от националните изследвания на Германското проучване за сърдечно-съдова превенция (DHP) и от Федералното здравно проучване за населението на Федерална република Германия. [15] [16] Редовната употреба на препарати, съдържащи а-токоферол, води до дозозависимо и статистически значимо намаляване на серумните β- и γ-токоферол [17]. Здравните аспекти на евентуална повишена тенденция на кървене при едновременно лечение с препарати на ацетилсалицилова киселина са разгледани в литературата [18]. Също така към продуктите на окисляване на токоферол, напр. Има резултати от тестове от данни от проучвания за токоферолхинон [19] .
Мащабно проучване на 35 533 мъже (SELECT) изследва дали витамин Е предпазва от рак на простатата. Използвани са 400 IU/d всички rac-α-токоферилацетат (синтетично получен dl-α-токоферилацетат). В резултат на това ракът на простатата е бил 17% по-чест в сравнение с контролната група. [20] За разлика от това, няколко in vitro проучвания с гама изомери (gTP или gTE) наблюдават апоптотичен ефект върху раковите клетки на простатата. [21] [22] [23]
Симптоми на дефицит (хиповитаминоза)
Симптомите на дефицит при хората са много редки в днешно време в Европа, тъй като токоферолът може да се съхранява много добре в черния дроб и в мастната тъкан. Доказаните симптоми на дефицит обикновено се появяват само във връзка със заболявания, при които абсорбцията на мазнини е нарушена едновременно. Последиците от хиповитаминозата са:
- суха, набръчкана кожа
- Затруднено концентриране
- Слабо представяне
- умора
- раздразнителност
- слабо зарастващи рани
- Предпочитане на атеросклероза
Предозиране (хипервитаминоза)
| UL α-токоферол от EFSA за деца и тийнейджъри [24] | |
| 1-3 | 100 |
| 4-6 | 120 |
| 7-10 | 160 |
| 11-14 | 220 |
| 15-17 | 260 |
Точно както мастноразтворимите витамини витамин А, витамин D и витамин К ще го направят RRR-а-токоферол и 2R-Стереоизомери (RSR-, RRS- и RSS-α-токоферол), натрупан в мастната тъкан или кръвната плазма на тялото. Синтетично произведеното 2S-Стереоизомери (SRR-, SSR-, SRS- и -α-токоферол) обаче не се съхраняват в кръвната плазма. [24] [25]
450 IU) α-токоферол или неговите еквиваленти като допустимо горно ниво на прием (UL), т.е. количеството, което здравият възрастен може да консумира ежедневно през целия си живот без никакви рискове за здравето. [24]
За деца проучване е определило количества от 25 mg на килограм телесно тегло на ден като нетоксични и 10 mg на 100 kcal храна, давана през устата като безопасна насока. [26]
В три метаанализа, които обаче установиха несъгласни гласове [27] [28] [29], беше установена повишена смъртност (всички причини) за дози> 400 IU. [30] [31] [32]
Средната летална доза (LD50) на а-токоферол е> 2000 mg на kg телесно тегло; тествани върху мишки, плъхове и зайци. [24]
използване
Токоферолите се използват като антиоксиданти в хранителната индустрия. В ЕС те са изброени като хранителни добавки под номерата E 306 (екстракти, съдържащи токоферол), E 307 (алфа-), E 308 (гама-) и E 309 (делта-токоферол) за всички храни, разрешени за добавки, частично (в Форма на екстракти, съдържащи токоферол от естествен произход), също одобрена за "биологична" храна (E 306).
В допълнение към храната, витамин Е се добавя и към козметиката (слънцезащитните продукти) и боите. За презервативи, покритие с витамин Е трябва да. а. увеличете съпротивлението на скъсване.
Естерифициран със себацинова киселина и полиетилен гликол, се получава нейоногенното повърхностноактивно вещество полиоксиетанил а-токоферил себакат (PTS), което може да се използва като помощ при катализа на фазовия трансфер. [33]
Анализ
Методите, използвани почти изключително днес за надеждно качествено и количествено определяне на отделните токофероли, са HPLC, газова хроматография и процеси на свързване на HPLC-MS [34] и GC/MS. [35] И двата метода се използват в анализа на химията на храните, както и във фармацевтичните и физиологичните въпроси. В зависимост от изследваните матрици, подходящи методи за подготовка на проби като Б. методи за екстракция, също използващи колони за екстракция в твърда фаза или други помощни средства за екстракция като. Б. Екстрелут, направен от диатомична пръст. Фотометричните процеси, които често са били използвани в миналото, вече почти не се използват, тъй като обикновено не позволяват никаква разлика между отделните токофероли.