Салицилова киселина - биология
безцветни и без мирис, драскащи се, сладко-кисели на вкус кристали с неприятен послевкус [1]
Салицилова киселина (О-Хидроксибензоената киселина се намира под формата на метилов естер в етеричните масла и като растителен хормон в листата, цветовете и корените на различни растения и е важна за защитата на растението срещу патогени. Той получи името си, защото преди това се дължи главно на окислителната обработка на салицин, който се намира в кората на различни върби (научно Salix spec.) е включена, е спечелена.
Тя също е под името Спиринова киселина известен, защото може да се получи от сока на храста врабче, наричан още ливадно сладко. Търговското наименование Aspirin ® за ацетилсалицилова киселина произлиза от термина спиритна киселина: А.цетилдухкиселина. Солите на салициловата киселина се наричат салицилати.
Химическа класификация
Салициловата киселина е един от ароматичните вещества поради съдържащия се в нея бензенов пръстен. Тъй като съдържа карбоксилна и хидроксилна група, тя принадлежи към хидроксикарбоксилните киселини. Поради β-стабилността на карбокси към хидроксилната група, тя също може да бъде посочена като β-хидроксикарбоксилна киселина. Тъй като хидроксилната група е свързана директно с ароматния бензенов пръстен, тя също принадлежи към фенолите.
Представяне и извличане
Технически се получава от въглероден диоксид и натриев фенолат, като се използва реакцията на Колбе-Шмит (наричана още просто синтез на салицилова киселина). Това изкуствено производство до голяма степен е заменило добива от върбова кора.
Още през 1874 г., по идея на Херман Колбе, синтезът на салицилова киселина е прехвърлен от лабораторията във фабрично производство, а студентът от Шмит Фридрих фон Хайден ръководи фабриката за салицилова киселина Dr. Ф. фон Хайден в Дрезден, който година по-късно се премества в Радебойл.
Свойства и употреба
При бързо и интензивно нагряване салициловата киселина декарбоксилира, образувайки фенол.
Високата киселинност - в сравнение с други хидроксибензоени киселини - се дължи на стабилизирането на техния анион чрез водородна връзка със съседната хидрокси група.
Салициловата киселина се използва за производство на оцветители и аромати и ацетилсалицилова киселина (ASA, по-известна под марката Aspirin ®), която се използва като болкоуспокояващо, противовъзпалително и разреждащо кръвта лекарство. Под формата на неразтворима сол бисмутов субсалицилат се използва срещу диария и разстройства на стомашно-чревния тракт.
Салициловата киселина също има антимикробен ефект [11], но използването й като консервант [12] в храната е забранено. В концентрация до 2% той често е компонент на козметиката. [13]
От 5% разтвор, салициловата киселина показва керато- и по този начин също комедолитичен ефект, който е достатъчен за лечение на акне. [13] В 10% разтвор се използва за лечение на мазоли и брадавици.
Плазменият полуживот на салицилова киселина е приблизително 2-3 часа. [14]
доказателство
Салициловата киселина е формално енолът (в този случай фенол) на β-кетокарбоксилна киселина и следователно образува лилаво оцветен комплекс с разтвор на железен (III) хлорид, трис-салицилатният железен (III) комплекс:
Това доказателство не е специфично, тъй като съединения, подобни на ацетооцетни естери, показват същата реакция.
Неблагоприятни ефекти и токсичност
Върху кожата, лигавиците и очите салициловата киселина е силно дразнеща за увреждане на тъканите. Освен това, когато се приема през устата или по друг начин, киселината причинява овлажняване на дихателния център и нарушаване на важните метаболитни процеси и централната нервна система. При хронично излагане се появяват нарушения на стомашно-чревния тракт. [2]
Салициловата киселина е активният принцип на много аналгетични лекарства като ацетилсалицилова киселина. Те бързо се хидролизират до салицилова киселина в организма. Страничните ефекти са предимно алергични реакции, склонност към кървене, бронхоконстрикция (бронхиална астма), увреждане на стомашната лигавица с кървене, в отделни случаи увреждане на черния дроб. Наблюдавани са също задържане на пикочна киселина, хиперурикемия и увреждане на бъбреците. [15] Важен метаболитен път в черния дроб е превръщането в салицилурова киселина.
При експерименти с животни пероралното и дермалното приложение на салицилова киселина показва голямо разнообразие от ефекти върху животни (котки, мишки, зайци и плъхове) като сънливост, мускулна слабост и увреждане на органи на черния дроб и бъбреците. Острата токсичност LD50 е между 400 и 1300 mg/kg през устата и 2 g/kg през кожата при плъхове. [5] [6] [7] [8]
При хора стойностите на TDLo от 57 до 111 mg/kg са определени след дермално приложение. [9] [10]
Естери на салицилова киселина
Ако салициловата киселина реагира с алкохол, се образува естер на карбоксилна киселина или естер на салицилова киселина с елиминиране на вода. Той може също така да образува естери с органични киселини, като в този случай той функционира като алкохол в реакцията. Естерите на салициловата киселина се използват главно в козметичната и парфюмерийната индустрия като антиревматични средства в добавките за баня, мехлеми или кремове, както и аромати и UV филтри в слънцезащитните продукти. Най-известният естер на салициловата киселина е ацетилсалициловата киселина. Тук хидроксилната група на салициловата киселина е естерифицирана с карбоксилната група на оцетната киселина. Други подходящи естери на салицилова киселина са метил салицилат, етил салицилат, бензил салицилат, изобутил салицилат, изопентил салицилат, фенил салицилат и хидроксиетил салицилат.
Производни
Чрез бромиране с елементарен бром в ледена оцетна киселина се получава 3,5-дибромосалицилова киселина, чиято медна сол се използва като фунгицид и бактерицид. [16]
Биохимично значимата 3,5-дийодосалицилова киселина се получава чрез йодиране с йоден хлорид. Производни на салицилова киселина, халогенирани в 4-позиция, като 4-йодосалицилова киселина, не могат да бъдат получени директно.