Ретинол - биология
Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?
Антибиотици от бактерии
Клетъчна миграция: новооткрита функция на известен протеин
Молекулярен компас за подравняване на клетките
Какво кара листата да стареят през есента
Демокрацията на лешоядите токачки
Околната среда на Ekembo: Хората също живееха в открити пейзажи
| Генетика | Земеделие, горско стопанство и животновъдство
Сортът пшеница е създаден чрез кръстосване на диви треви
Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?
Ретинол
Ретинол, също Витамин А1 или Аксерофтол, е мастноразтворим, основен витамин. Химически погледнато, ретинолът принадлежи към дитерпеноидите и е монохидратен, първичен алкохол. Пръстенът с шест въглерода, който се съдържа, се нарича β-йононен пръстен и молекулата също има редица конюгирани двойни връзки, които са критични за участието му във визуалния процес.
Често в много учебници ретинолът просто се приравнява на витамин А. Витамин А обаче е по-скоро група от β-йононови производни, които имат същия биологичен спектър на активност като изцяло транс-ретинола, с изключение на провитамините А. [3]
история
Ретинолът е открит от Елмър Маккол и Маргарит Дейвис през 1913 година. [4] Те го описаха като мастноразтворим витамин и значението му като антиксерофталматичен фактор. Едва 20 години по-късно чистото производство на ретинол от масло от черен дроб на треска се извършва от Пол Карер.
Първият тотален синтез на ретинол е постигнат през 1947 г. от холандските химици Йозеф Фердинанд Аренс и Дейвид Адриан ван Дорп чрез постепенно намаляване на третиноина. Този синтез е кръстен на тях синтезът на Аренс-ван Дорп. [5]
Поява
Естествените източници на ретинол включват риба, чернодробни продукти, масло, яйчни жълтъци и млечни продукти.
метаболизъм
Метаболизмът на витамин А се контролира главно от така наречените RBP (протеини, свързващи ретинол). Само с тяхна помощ организмът може да използва витамин А, което означава, че недостигът на тези протеини може да доведе до симптоми, подобни на тези на самия дефицит на витамин А (хиповитаминоза).
Ако излишъкът от ретинол не може да бъде свързан с RBP, се появяват симптоми на отравяне. Следователно те също играят решаваща роля при хипервитаминоза А. Тъй като имат така наречения цинков пръст, микроелементът цинк е важен за целия баланс на витамин А - както в случай на недостатъчно предлагане, така и на свръхпредлагане.
Реакции
Синтезът на активни съединения на витамин А се основава на ретинолов естер (обикновено витамин А палмитат):
изискване
Хората се нуждаят от витамин А1 (ретинол), но могат да използват и провитамин А (β-каротин). Тъй като провитаминът не може да се използва еднакво (абсорбция, конверсия), неговата нужда е по-висока. Германското общество по хранене (DGE) грубо уточнява необходимостта от възрастни, както следва:
- 1 mg витамин А.
- 2 mg β-каротин
- 0,5 mg витамин А и 1 mg β-каротин.
Котката също се нуждае от ретинол или витамин А1, но заема специална позиция, тъй като за разлика от почти всички други животни, тя не може да превърне β-каротина в ретинол и следователно може да получи достатъчно количество витамин А само чрез консумация на черен дроб. [6]
синтез
Ключова стъпка в мащабно производство на витамин А е реакцията на Wittig. Георг Витиг получи Нобелова награда за химия през 1979 г. за тази широко приложима реакция.
В първата част на синтеза от дехидролиналоол се получава сол С15. Това реагира чрез реакцията на Wittig с ацетат С5, който се получава от диметоксиацетон, за да образува ретинол ацетат. Това може да се превърне в ретинол в няколко следващи стъпки.
1 RE (ретинолов еквивалент) = 1 микрограм ретинол = 6 микрограма β-каротин