Млечна киселина - Биология
Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?
Антибиотици от бактерии
Клетъчна миграция: новооткрита функция на известен протеин
Молекулярен компас за подравняване на клетките
Какво кара листата да стареят през есента
Демокрацията на лешоядите токачки
Околната среда на Ekembo: Хората също живееха в открити пейзажи
| Генетика | Земеделие, горско стопанство и животновъдство
Сортът пшеница е създаден чрез кръстосване на диви треви
Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?
Млечна киселина
безцветна, почти без мирис, мазна течност (рацемат) [1]
течно (рацемат) твърдо вещество (D-млечна киселина) [1]
1,21 g cm −3 (рацемат) [1]
122 ° C (20 hPa) (рацемат) [1]
Млечна киселина (лат. acidum lacticum) е хидроксикарбоксилна киселина, т.е. алканова киселина, която има както карбокси група, така и хидроксилна група. Следователно се нарича още 2-хидроксипропионова киселина съгласно препоръките на IUPAC номенклатурата 2-хидроксипропанова киселина да използвам. Солите и естерите на млечната киселина се наричат лактати.
Поради различната им оптична активност, D - (-) - млечна киселина (Syn.: (R.) -Млечна киселина) също като левовъртяща се млечна киселина и L - (+) - млечна киселина (син.: (С.) -Млечна киселина) също като млечна киселина по посока на часовниковата стрелка определен. Рацемичната млечна киселина е 1: 1 смес от (R.)- и (С.) -Млечна киселина.
Млечната киселина под формата на лактат е важен междинен продукт в метаболизма, например като продукт при разграждането на захарите чрез млечнокисела ферментация. Годишно в света се произвеждат около 250 000 тона млечна киселина [4], която се използва главно в хранителната промишленост и за производството на полилактиди (PLA; също: Полимлечни киселини) използван.
история
В миналото млечната киселина се е използвала както в Европа, така и в Азия за подкисляване и консервиране на храни, особено мляко (кисело мляко), зеленчуци (напр. Кисело зеле), а също и за производството на силажи като фураж за животни в продължение на векове или хилядолетия.
Първото откритие и изолиране на млечна киселина датира от шведския химик Карл Вилхелм Шееле през 1780 г., който я изолира от кисело мляко под формата на кафяв сироп. [5] Месна млечна киселина [L - (+) - млечна киселина] е открита от Йонс Якоб Берцелиус през 1808 г. и нейната структура е изяснена през 1873 г. от Йоханес Вислицен. Анри Браконо, френски химик, открива през 1813 г., че млечната киселина може да бъде получена в процес на ферментация. [5] През 1856 г. Луи Пастьор открива млечнокисели бактерии и развива основното разбиране за млечнокиселата ферментация. Мащабното производство на млечна киселина започва в САЩ през 1881 г. [5], а през 1895 г. Boehringer Ingelheim също открива как млечната киселина може да се произвежда в големи количества с помощта на бактерии.
Поява
L - (+) - млечната киселина се намира в потта, кръвта, мускулния серум, бъбреците, жлъчката и слюнката. Рацематът, d. H. Сместа 1: 1 от D и L форми на млечна киселина идва от кисели млечни продукти, доматен сок и бира. Гъбите произвеждат и млечна киселина, като представители на родовете Rhizopodus, Allomyces, Blastocladiella и други. [6]
характеристики
Специфичната стойност на въртене за D-млечна киселина при 20 ° C е [α] D 20 = –2,6 (H2O) и за L-млечна киселина [α] D 20 = +2,6 (H2O). При 15 ° C се измерва стойност на въртене [α] D 15 = +3,82 (H2O) [2] за L-млечна киселина.
Млечната киселина образува междумолекулни естери. С елиминирането на водата, лактоилактовата киселина се образува като димерно съединение, което допълнително се естерифицира до полимлечна киселина, когато остане да престои дълго време или когато се нагрява. Тези макромолекули обаче не достигат съответните дължини на веригата, за да могат технически да използват продукта.
Във воден разтвор на млечна киселина има химическо равновесие между млечната киселина и нейните естолиди. В 90% разтвор на млечна киселина около 70% се намира като свободна киселина и 20% като нейния естолид. Две молекули на млечната киселина образуват дилактид с шестчленен пръстен (дилактон) със затваряне на пръстена и разделяне на две водни молекули. Това съединение обаче не се съдържа във воден разтвор на млечна киселина. Висококачествени полиестери могат да бъдат произведени от дилактиди чрез полимеризация с отваряне на пръстена. Получената пластмаса е биоразградима и също така имунологично неутрална.
производство
Млечната киселина може да се произвежда както биотехнологично чрез ферментация на въглехидрати (захар, нишесте), така и синтетично на базата на нефтохимични суровини (ацеталдехид).
Ферментативно производство
В момента около 70 до 90% от световното производство на млечна киселина се произвежда чрез ферментация [7], при което и двата чисти енантиомера се произвеждат в значителни количества чрез ферментационни процеси с млечнокисели бактерии. [8] От биологична гледна точка млечнокиселият рацемат (смес 50:50) до продукти с пропорции от 51 до 90% L-млечна киселина често възниква по време на микробна ферментация от лактобактерии. [9]
В промишлеността киселите млечни продукти се произвеждат предимно чрез ферментация на мляко или суроватка Lactobacillus casei, Lactobacillus bulgaricus и Lactobacillus helveticus докато за промишлено използвани млечнокиселинен сироп или нишестени хидролизати и Lactobacillus delbrueckii както и съдържащи пентоза сулфитни отпадъци и Lactobacillus pentosus използван. [10] Бактериалните щамове се класифицират според тяхната особеност, глюкоза или само към лактат (хомоферментативни щамове), или към други ферментационни продукти, които трябва да ферментират (хетероферментативни). Хомоферментативните типове са до Lactobacillus casei също Lactococcus lactis добавени, които образуват два мола лактат на мол глюкоза и хетероферментативния Leuconostoc мезентероиди и Lactobacillus brevis с един мол лактат на мол глюкоза и страничния продукт оцетна киселина или етанол. [9]
Синтетично производство
Млечната киселина се произвежда синтетично чрез добавяне на вода към циановодород (циановодородна киселина, HCN). В промишлен мащаб само синтезът на млечна киселина от ацеталдехид с циановодород чрез лактонитрил играе определена роля. Последният се хидролизира чрез използване на солна киселина, при което в допълнение към млечната киселина се образува амониев хлорид. Този синтезен път се прилага от японската компания Musashino като последния голям производител на синтетична млечна киселина. [5]
използване
Хранене, фуражи и луксозни храни
Редица храни се получават директно чрез млечнокисела ферментация. Това включва основно кисело млечни продукти като кисело мляко, кисело мляко, кефир и мътеница. Те се произвеждат чрез заразяване на пастьоризираното мляко със закваски с млечнокисели бактерии. Други продукти включват лактоферментирали зеленчуци като кисело зеле, цвекло в някои сортове борш или гимчи, както и закваска и продукти от закваска. Силажите, пресни фуражи, направени трайни чрез ферментация, също се основават на млечнокисела ферментация. [9]
Като хранителна добавка млечната киселина носи обозначението E 270. Използва се в хранителната и луксозната хранителна индустрия по различни начини като подкислител, например в хлебни изделия, сладкарски изделия и от време на време в лимонади. Чрез промяна на стойността на рН в храната до рН от около 4, храната се запазва, тъй като колонизацията с други микроорганизми е до голяма степен изключена. [9]
Под формата на соли калциев лактат или калциев лактат глюконат, може да се добави и за обогатяване с калций.
Използване на материали
Млечната киселина е мономерът на полилактидите или полимлечните киселини (PLA), които се използват по много начини като биоразградими биопластмаси.
Млечната киселина има антибактериален ефект и поради това се добавя към течни сапуни, почистващи препарати и препарати за миене на съдове. Дезинфектантът се развива оптимално при стойност на рН от 3 до 4. [11] Той е бил и се използва и като средство за контрацепция. [12] [13]
Млечната киселина се използва като средство за премахване на котлен камък в кожената фабрика за премахване на котлен камък. За тази цел се използва и в текстилната индустрия и печатарството.
Пчеларите използват млечна киселина за лечение на пчели срещу акара от вароато. [14] Арахнолозите използват млечна киселина за изсветляване на приготвения епигин на женски паяци или други хитинови структури и за разтваряне на остатъци от тъкан.
Фармацевтичната технология използва млечна киселина за превръщане на неразтворимите във вода лекарства в соли на млечната киселина (лактати); те са по-разтворими във вода (пример: ципрофлоксацин). [15]
В козметиката млечната киселина се използва в кремовете за кожа и други продукти за лечение на акне.
физиология
С енергична активност на скелетните мускули, съдържанието на лактат в кръвта може да се повиши от 5 mg/dl до 100 mg/dl. Причината за това е, че при анаеробни условия, като например когато скелетните мускули се упражняват бързо, трябва да се получи енергия под формата на NAD + от редукцията на пируват с помощта на лактат дехидрогеназа, за да продължи гликолизата. Получената млечна киселина (лактат и Н +) се изхвърля от клетките чрез монокарбоксилатен транспортер 1. По-рано се смяташе, че този процес е причина за болки в мускулите, но днес тази теория се счита до голяма степен за неправилна.
За хората правомерната L - (+) - млечна киселина е физиологичната. Приет през устата, той се разгражда по-бързо в организма, отколкото левовъртящата D - (-) - млечна киселина. [16]