Липоева киселина - биология
почти неразтворим във вода (127 mg · l -1 при 25 ° C) [3], беден на етанол (50 g · l -1) [4]
а-липоева киселина, по-точно (R.) -Липоева киселина, (съкратено LA от английски липоева киселина) е естествено вещество, което се среща като коензим и част от комплекса на пируват дехидрогеназата в митохондриите при почти всички еукариоти. Наричат се солите на липоевата киселина Липоати.
структура
В природата има само (R.) - (+) - Енантиомер на α-липоева киселина и нейната редуцирана форма, дихидролипоева киселина (6,8-дитиоктанова киселина), биологично активен. Структурните аналози с шест или повече членни пръстена са биологично неактивни.
функция
α-липоевата киселина действа като коензим в много ензимни реакции, главно при окислително декарбоксилиране. Тяхната задача е да прехвърлят водород и ацилни групи. Той играе важна роля в пируватдехидрогеназния комплекс на митохондриите, връзката между гликолизата и цикъла на лимонената киселина и α-кетоглутарат дехидрогеназния комплекс в цикъла на лимонената киселина. Със своята редуцирана форма, дихидролипоева киселина, а-липоевата киселина образува биохимична редокс система. Алфа-липоевата киселина е радикален чистач и мощен антиоксидант, който може да регенерира антиоксиданти като витамин С, витамин Е, коензим Q10 или глутатион, които се използват в организма. [5]
използване
От 1966 г. α-липоевата киселина се използва както в естествени (R.)-конфигурация и се използва като рацемат в Германия като лекарство за лечение на чернодробни заболявания и периферни полиневропатии.
Използването му при изследване на рака изглежда обещаващо, тъй като липоевата киселина влияе върху енергийния баланс на раковите клетки и по този начин стимулира тяхната смърт. Съществува обаче проблем при финансирането на необходимите клинични проучвания, тъй като липоевата киселина вече е на пазара като лекарство и следователно вече не е патентоспособна.
При хелатотерапията може да се използва α-липоева киселина в случай на отравяне с неорганични живачни съединения. [6] За разлика от други хелатообразуващи агенти като DMSA или DMPS, липоевата киселина може да проникне във всички области на централната и периферната нервна система. [7] Ефективността им за тази цел се основава главно на намалената им форма Дихидролипоева киселина, дитиол, който има мощни антиоксидантни свойства и може да образува хелатни връзки. Тези комплекси се екскретират почти изключително чрез жлъчните пътища. [8-ми]
Стереоизомерия
Естествената α-липоева киселина е в (единствения) стереогенен център (R.) конфигуриран. Енантиомерът на естествената а-липоева киселина е (С.) конфигуриран. Рацематът DL-липоева киселина [синоними: (RS) -Липоева киселина и (±) -Липоева киселина], както и L-липоева киселина [Синоним: (R.) Липоева киселина], използвана като лекарство в невропатични лекарства.
Търговски имена
Alpha-Lipogamma (D), Alpha-Lipon STADA (D), Alpha-Vibolex (D), Biomo-Lipon (D), espa-lipon (D), Liponsäure-ratiopharm (D), Neurium (D), Pleomix- Алфа (D), Сана Алфа-липоева киселина (D), Тиоктацид (D, A), Тиогама (D), Тромлипон (D), Витатранс (D).