Ябълчена киселина - биология
Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?
Антибиотици от бактерии
Клетъчна миграция: новооткрита функция на известен протеин
Молекулярен компас за подравняване на клетките
Какво кара листата да стареят през есента
Демокрацията на лешоядите токачки
Околната среда на Ekembo: Хората също живееха в открити пейзажи
| Генетика | Земеделие, горско стопанство и животновъдство
Сортът пшеница е създаден чрез кръстосване на диви треви
Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?
Ябълчна киселина
1600 mg kg -1 (мишка, орално) [4]
Ябълчна киселина (2-хидроксисукцинова киселина, рядко също Ябълчна киселина) е химично съединение от групите на дикарбоксилни киселини и хидроксикарбоксилни киселини, което се среща като дясно въртяща се D- и лево-въртяща се L-ябълчена киселина. L-формата е междинен продукт в цикъла на лимонената киселина. В природата L-ябълчната киселина се съдържа най-вече в неузрели плодове като ябълки, дюли, грозде, плодове от берберис, плодове от офика и цариградско грозде. Естерите и солите на ябълчената киселина се наричат малати (от лат малум = Apple, не трябва да се бърка с Малеатес, естерите и солите на Малеинова киселина).
Исторически
L-ябълчната киселина е изолирана за първи път от ябълков сок и е описана от Carl Wilhelm Scheele през 1785г. Антоан Лавоазие предлага името през 1787г кисел malique, произлиза от латинската дума за ябълка, mālum пред. [5] Пол Уолдън успя да докаже хиралността и обръщането на конфигурацията на въглеродния атом чрез синтезиране на L-ябълчна киселина и D-ябълчна киселина.
характеристики
Ябълчната киселина има стереоцентър и е оптично активна. L - (-) - ябълчена киселина (съгласно конвенцията CIP: (С.) -2-хидроксисукцинова киселина) и вдясно D - (+) - ябълчена киселина (съгласно конвенцията CIP: (R.) -2-хидроксисукцинова киселина) в проекцията на Fischer. Стереоцентровете са маркирани със *.
Както всички енантиомери, L-ябълчната киселина и D-ябълчната киселина имат едни и същи физични свойства, с изключение на посоката на въртене стойност α. В случая на DL-ябълчната киселина, рацематът, физичните свойства - като точка на топене - се различават значително от тези на чистите енантиомери L-ябълчна киселина и D-ябълчна киселина.
използване
Естествената L-форма, както и синтетичната D-форма или рацематът могат да се използват като хранителна добавка (E 296). При хората D-ябълчната киселина може да се превърне в L-ябълчна киселина чрез ензими [6]. На практика използването им е доста ограничено поради относително високата цена. Вместо това обикновено се използват по-евтини алтернативи като лимонена киселина (E 330), натриев бензоат (E 211) или фосфорна киселина (E 338). Натриев малат (Е 350), калиев малат (Е 351) и калциев малат (Е 352) се използват като добавки в картофения чипс. В медицината калиев малат се използва като инфузионен разтвор за хипокалиемия, ако калиев хлорид не може да се използва поради съпътстващата хиперхлоремия.
производство
L-ябълчната киселина и нейните соли (малати) се катализират от ензима с помощта на биотехнологичен процес Фумарат хидратаза, получена от фумарова киселина (Е 297) или като метаболитен продукт на бактерии и гъбички (напр. Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia). [7] Енантиоспецифичното добавяне на вода към малеинова киселина се причинява от Малеат хидратаза катализира и води до D-ябълчна киселина. [7] Рацемичната ябълчена киселина може да бъде разделена на L-ябълчна киселина и D-ябълчна киселина чрез образуване на диастереомерни соли с подходящ енантиомерно чист амин.
Лозарство
L-ябълчната киселина се съдържа и в гроздето. Ниското съдържание на ябълчена киселина се счита за параметър на узряване. Когато отлежава виното, може да се започне селективно или спонтанно ферментация на млечната млечност. Млечнокисели бактерии Oenococcus oeni метаболизира значително по-киселата ябълкова киселина с по-слабо кисела млечна киселина с отделянето на CO2 и други странични продукти.
Биологична функция
Ябълчната киселина е отговорна за киселия вкус на ябълките, въпреки че много други растения също съдържат ябълчена киселина. С узряването на плодовете съдържанието му намалява, а съдържанието на захар се увеличава едновременно. Този ефект е от съществено значение за възпроизводството на ябълковото дърво, тъй като високото съдържание на ябълчена киселина в плодовете пречи на животните да ги ядат и по този начин разпределя все още неузрелите семена. [8-ми]
При растения, които имат метаболизъм на Crassulacean киселина (CAM), въглеродният диоксид се абсорбира през дихателните пори на листа през нощта и се фиксира от ензима PEP карбоксилаза. Друга верига от реакции създава малат. Малатът е солта на ябълчената киселина и се съхранява във вакуолите на CAM растенията под формата на киселина през нощта. През деня СО2 се отделя отново от ябълчената киселина и се подава директно в цикъла на Калвин. Поради временното разделяне на реакцията, известна още като дневен киселинен ритъм, CAM растенията имат предимството да затварят устиците през деня. По този начин може да се противодейства на загубите от изпаряване. [3]