Холин - биология
безцветно, хигроскопично твърдо вещество с леко аминоподобна миризма [1]
Разлагане при 180 ° C [2]
Холин (от гр. χολή холе „Galle“) е първичен, монохидратен алкохол и кватернерно амониево съединение. Това обикновено се предлага в търговската мрежа Холин хлорид.
история
Холинът е открит за първи път в свинската жлъчка от Адолф Стрекър през 1849 г. [5] и е характеризиран и кръстен през 1862 г. За първи път е синтезиран химически през 1866 и 1867 г., независимо един от друг от Адолф Байер и Чарлз Адолф Вурц. [7] [8]
Поява
Холинът е много разпространен сред живите същества. Под формата на естера на оцетната киселина той образува невротрансмитер ацетилхолин, под формата на естера на фосфорната киселина е част от лецитините (фосфатидилхолин) и също междинен продукт на метаболизма.
Холинът се намира в храната както в свободна, така и в свързана форма като сфингомиелин или фосфатидилхолин (лецитин). Намира се в по-малки количества в зърнени култури (напр. Пшеничен зародиш) и зеленчуци и ядки. Най-високи нива се откриват в яйчните жълтъци. [9]
Извличане и представяне
Холинът може да се получи чрез изчерпателно метилиране на аминовата функция на моноетаноламин. Друг синтез се състои в реакцията на триметиламин с етиленоксид.
използване
В хранителни добавки, фуражи за животни, препарати срещу увреждане на черния дроб (мастен черен дроб).
При производството на полупроводници холинът се използва като почистващ агент за вафли.
В биотехнологиите холин хлоридът се използва в хранителни среди за растения. [10]
Под формата на 18 F-холин, той се използва в позитронно-емисионна томография като индикатор за диагностика на рак на простатата.
Биологично значение
Биосинтезата на важния невротрансмитер ацетилхолин се осъществява чрез прехвърляне на ацетилов остатък към холина от холин ацетилтрансферазата (EC 2.3.1.6). Обратно на тази реакция, ацетилхолинестеразата е отговорна за хидролизата на този естер до оцетна киселина и холин.
Холинът се фосфорилира от холин киназа (EC 2.7.1.32). Полученият цвиттерион О-Фосфохолинът служи като изходен материал за биосинтеза на фосфатидилхолини, които са съществена част от биомембраните.
Холинът може също да се окисли до бетаин, цвиттерионният триметилглицин, който в допълнение към фолиевата киселина, С.-Аденозил метионинът и витамин В12 са важни носители на метилова група в метаболизма.
Холинът действа и като липотропен фактор и може да попречи на мазнините да се съхраняват в черния дроб. [11]
Различни естери на холин, напр. Б. известен като суксаметоний сукцинилдихолин, действат като агонисти на ацетилхолиновите рецептори, без да могат да се разграждат бързо от съществуващите холинестерази. След кратка възбуда настъпва продължителна деполяризация и по този начин мускулна релаксация.
Холинът - като аденин - се наричаше витамин В4. Холинът обаче не е основно хранително вещество: При достатъчно количество аминокиселини, особено серин и метионин, холинът може да се образува в достатъчно количество в организма. В допълнение, моногастралните животни също го консумират чрез диетата си, тъй като холинът е компонент на фосфатидилхолините в клетъчната мембрана. Тук преживните животни са изключение, тъй като холинът е почти напълно разграден в търбуха.