Хидролиза на имин; Новини-Медицински
Отказ от отговорност: Тази страница е автоматичен превод на тази страница, първоначално на английски. Моля, обърнете внимание, тъй като преводите се генерират машинно, не всички преводи ще бъдат перфектни. Този уебсайт и неговите уеб страници са предназначени за четене на английски език. Всеки превод на този сайт и неговите уеб страници може да бъде неточен и неточен, изцяло или частично. Този превод е предоставен на практика.
Имините са една от няколкото реактивни групи, наречени функционални групи, които присъстват в съединение. Механизмът, по който съединението реагира, се приписва на свойствата на неговата функционална група.
Имините са една такава функционална група. Състои се от двуметализиран въглероден атом до азотен атом:
Понякога се нарича Шиф база. Те се образуват от реакцията на две други функционални групи; амин (NH2) и алдехид (CHO) или кетон (C = O). Последните две групи съдържат двоен въглероден атом, свързан с водород. Нарича се карбонилна група.
Образуване на имин
Аминът ще атакува карбонилната група, тъй като единичната двойка електрони на азотния атом е нуклеофилна. За разлика от това, карбонилната група е с електронен дефицит поради способността на кислорода да привлича лепкава двойка електрони по-силно, отколкото въглеродът има свойство, наречено електроотрицателност.
Една от двете споделени двойки електрони, които изграждат двойната връзка между C и O, се прехвърля в O. След смяна на водородния атом, прикрепен към азота (процес, наречен тавтомеризация), несподелената електронна двойка на азотния атом се споделя с въглеродния атом с дефицит на електрони.
Това образува двойната връзка на характеристиката C = N и кислородът едновременно се отстранява като вода. Загубата на хидроксилната група е трудна, тъй като полученият хидроксилен йон е нестабилен. Способността за напускане се подобрява в присъствието на киселина.
Това протонира хидроксилната група, която я превръща във вода, значително по-голяма напускаща група. Протонирането увеличава скоростта на реакцията със 17 порядъка. Механизмът е показан на фигура 2.
Иминова хидролиза
Обратното образуване на имин се нарича иминова хидролиза, осигуряваща съответното амин и карбонилсъдържащо съединение (алдехид или кетон).
В този процес иминът се подлага на добавяне на вода. Водата изисква операция за активиране, преди да може да добави; основа (акцептор на протон) премахва водородния йон (протон) от водната молекула.
Полученият ОН (хидроксиден йон) е електрофичен (донор на електронна двойка); самотната двойка върху кислорода атакува въглерод с дефицит на електрон от иминната група.
Въглеродът има електронен дефицит, тъй като неговите електрони забелязват дърпащ ефект от двойно метализиран азот поради по-високия електроотрицателен ефект на азота.