Доклад за лабораторна работа "Синтез на ацетанилид"
Изпълнено: Ивлев Евгений, гр. 232.
Заместването на активен водороден атом, например в алкохоли, амини, феноли и други органични съединения с ацилна група, RC (O) (киселинен остатък на карбоксилна киселина) се нарича реакция на ацилиране.
Ацилиращите агенти са карбоксилни киселини и техните функционални производни. По-често в реакцията на ацилиране се използват анхидриди и киселинни халогениди, по-рядко естери, а също и кетени. Например ацилирането на алкохоли се записва чрез следната реакция:
Реакцията на ацилиране е от голямо значение при синтеза на органични съединения. Ацилирането на алкохоли дава естери, ацилирането на амини води до образуването на алкил (арил) амиди на карбоксилни киселини, който често се използва за защита на аминогрупата при многостепенни синтези. Реакцията на ацилиране се използва успешно за определяне на броя на хидроксилните групи в многоатомни алкохоли, въглехидрати и други хидроксилсъдържащи съединения.
Един пример за реакция на ацилиране е получаването на естери на карбоксилни киселини чрез взаимодействие на киселина с алкохол (реакция на естерификация).
Процесът може да се ускори чрез добавяне на силни киселини (сярна, безводна HCl, сулфонови киселини). Скоростта на естерификация на карбоксилната киселина се увеличава с увеличаване на киселинността, т.е. с увеличаване на положителния заряд върху карбонилния въглероден атом,
Следователно такива силни киселини като мравчена, оксалова реагират с алкохоли доста бързо и в отсъствие на катализатор.
Пространствените фактори оказват силно влияние върху процеса на естерификация. С увеличаване на обема на алкиловите групи, свързани с карбоксилната група, а също и с алкохолния хидроксил, скоростта на естерификация намалява. Следователно, разклонените алифатни и ароматни карбоксилни киселини реагират бавно и дават ниски добиви на естери. Реакцията на директна естерификация дава добри резултати (
60%) за първични алкохоли и киселини с ниско молекулно тегло. Най-често се използва за получаване на естери на оцетна киселина и метилов или етилов алкохол. Вторичните алкохоли дават около 40% етерен добив. Естерите на третичните алкохоли се получават само с много ниски добиви, тъй като минералните киселини, използвани като катализатори, дехидратират третичните алкохоли до олефини.
Реакция на директна естерификация - обратима реакция. Ако приемаме киселина и алкохол в еквимоларно съотношение, тогава в началото на реакцията, съгласно закона за масовото действие, скоростта на предната реакция е по-висока от скоростта на обратната реакция. С натрупването на етер скоростта на обратната реакция се увеличава и скоростта на правата линия намалява и настъпва момент на динамично равновесие, при който броят на молекулите на образувания етер и вода и броят на молекулите алкохол и киселината, получена за единица време, са равни.