Диоген от Синоп - Източникът на доброто настроение
Лаерций споменава, че преди да се обърне към философията, Диоген е ръководил работилница за преследване, а баща му е бил обменник на пари. Бащата се опита да въвлече сина си в правенето на фалшиви монети. Съмнителен Диоген предприел пътуване до Делфи до оракула на Аполон, който дал съвети „да преоцени ценностите“, в резултат на което Диоген участвал в измамата на баща си, бил изложен с него, хванат и изгонен от родния си град.
Друга версия казва, че след като е бил разкрит, самият Диоген е избягал в Делфи, където на въпрос какво трябва да направи, за да стане известен, е получил съвет от оракула да „преоцени ценностите“. След това Диоген отишъл да се скита из Гърция, ок. 355-350 пр.н.е. д. се появява в Атина, където става последовател на Антистен.
Поради големия брой противоречиви описания и доксографии, фигурата на Диоген днес изглежда твърде двусмислена. Творбите, приписвани на Диоген, оцелели и до днес, най-вероятно са създадени от последователи и принадлежат към по-късно време. Също така запазена информация за съществуването на поне пет диогена за един период. Това значително усложнява систематичната организация на информацията за Диоген от Синоп.
Името на Диоген, от анекдоти и легенди, в които то принадлежи на амбивалентната фигура на мъдрец-мъдрец и интегрира обширна измислица, често се пренася в критичните трудове на други философи (Аристотел, Диоген Лаерций и др.). Въз основа на анекдоти и притчи възниква цяла литературна традиция от античността, въплътена в жанровете на апофтеги и хриаси (Диоген Лаерций, Метрокла от Маронея, Дион Златоуст и др.). Най-известната история е как Диоген търси Човек с огън през деня (същата история беше разказана за Езоп, Хераклит, Демокрит, Архилох и др.).
Цялата история на живота и делото на този мислител се явява като мит, създаден от много историци и философи. Трудно е да се намери еднозначна информация, дори от биографичен характер. Поради своята оригиналност, Диоген е един от най-ярките представители на античността и циничната парадигма, която той поставя по-късно, има сериозно влияние върху различни философски концепции.
Той е починал, според Диоген Лаерций, в същия ден като Александър Велики. На гроба му е издигнат мраморен паметник под формата на куче с надпис:
* Веднъж, вече старец, Диоген видял момче да пие вода от шепа и разочаровано изхвърлил чашата си от чантата си, казвайки: „Момчето ме надмина в простотата на живота“. Той изхвърли купата, когато видя друго момче, което, счупило купата си, яде яхния от леща от парче изяден хляб.