Биология на Олеинова киселина
Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?
Антибиотици от бактерии
Клетъчна миграция: новооткрита функция на известен протеин
Молекулярен компас за подравняване на клетките
Какво кара листата да стареят през есента
Демокрацията на лешоядите токачки
Околната среда на Ekembo: Хората също живееха в открити пейзажи
| Генетика | Земеделие, горско стопанство и животновъдство
Сортът пшеница е създаден чрез кръстосване на диви треви
Колко горещо е твърде горещо за живота дълбоко под дъното на океана?
Олеинова киселина
безцветна и без мирис течност [1]
1,9 · 10 −6 Pa (298 K) [3]
неразтворим във вода [2], разтворим в метанол
все още не е определено [2]
Олеинова киселина, също олеинова киселина, е най-важният представител на мононенаситените мастни киселини (18: 1). Неговото систематично наименование е (Z) -9-октадеценова киселина и това е омега-9 мастна киселина поради местоположението на нейната двойна връзка. Естествен изомер на олеинова киселина е петроселиновата киселина, транс изомерът е известен като елаидова киселина.
Поява
Олеиновата киселина се среща химически в триглицериди в почти всички естествени (растителни и животински) масла и мазнини. Особено висок дял от такава естерифицирана олеинова киселина има z. Б. Зехтин (70-75%), фъстъчено масло (50-70%) [1], рапично масло (сортове HEAR 12–24%, сортове LEAR 50–65% [5]), масло от авокадо (44–76%) [1], гъша мазнина (41–72%) [1], палмово масло (37–42%) [1], свинска мас (36–52%) [1], сусамово масло (35–46%) [1], овче лой ( 31–56%) [1], телешки лой (26–45%), слънчогледово олио (14–65%) [6] и особено т. Нар. Високоолеиново слънчогледово масло от специално култивирани сортове със 75–93% олеинова киселина.
Противно на общоприетото схващане, тези естествени мазнини и масла не съдържат олеинова киселина, а глицеролови естери на олеинова киселина.
Извличане и представяне
Мастните киселини могат да бъдат получени от съответните триацилглицериди чрез алкално осапуняване чрез кипене на съответните мазнини или масла с основи. Сапонификацията първоначално доставя техните соли. Свободните мастни киселини се получават чрез неутрализация с (минерални) киселини. Тъй като естествените мазнини и масла винаги съдържат много различни мастни киселини, получената смес обикновено се отделя чрез дестилация.
Търговски, олеиновата киселина се получава от лой чрез хидролиза и последваща кристализация. Този процес може да доведе до концентрации от около 70%, известни като олеин. [7] В допълнение към олеиновата киселина, тази смес може да съдържа палмитолеинова киселина, линолова киселина и други ненаситени и наситени мастни киселини. [8] Чрез хидролизиране на много олеинови растителни масла като зехтин, Euphorbia lathyris или високоолеинови слънчогледи, могат да се получат чистоти над 90%. [7]
характеристики
Физически свойства
Чистата олеинова киселина е безцветна, мазна и почти без мирис течност. Моларната маса е 282,46 g · mol -1, а плътността 0,89 g · cm −3 [1] Има точка на топене 17 ° C [2] и точка на кипене 360 ° C [2]. Мастната киселина е неразтворима във вода, но разтворима в метанол.
Химични свойства
В сравнение с полиненаситените мастни киселини (например линоленова киселина), олеиновата киселина е слабо чувствителна към окисляване. Бавно се окислява във въздуха, превръщайки се в жълто, което се дължи на образуването на продукти на разпад. Основната атака на окисляването е двойната връзка C-C. Особено се насърчава от светлина, топлина или разтворени метални йони и протича главно чрез радикални реакционни механизми. Важен междинен етап в окисляването е образуването на хидропероксиди (–OOH), когато двойната връзка C-C се разкъсва. Самата функционална група (–OOH) също образува радикали и по този начин стимулира окислителна верижна реакция. Хидропероксидите могат също да се разградят до кетони и, ако единичната връзка С - С се раздели, също до алдехиди или карбоксилни киселини.
Олеиновата киселина и особено нейните соли са амфифилни, т.е.съдържат както полярна, хидрофилна част (карбоксилната група), така и неполярна, липофилна част (въглеводородната верига).
доказателство
Откриването и определянето на съдържанието на олеинова киселина, както и на други мастни киселини в мазнините, обикновено се извършва чрез газова хроматография на метиловия естер; В допълнение, ненаситените изомери могат да бъдат разделени с помощта на тънкослойна хроматография на сребърен нитрат. [9] Втори метод за откриване ще бъде пробата от бромна вода. Резултатът е изчезване на кафявия цвят.
използване
Олеиновата киселина се използва като компонент на смеси с други мастни киселини в променливи пропорции, главно за производството на сапуни и метални сапуни, както и за производство на повърхностноактивни вещества. [7]