Заместник на донора на електрони - Голяма енциклопедия на нефт и газ, статия, страница 2
Заместник на донора на електрони
Електронодонорните заместители на пиридиновия пръстен улесняват електрофилното заместване. Халогенирането на метилпиридини в сравнение с пиридина протича с по-висок добив при същите условия. Нитрирането на 2 6-диметилпиридин с калиев нитрат в олеум при 100 ° С води до висок добив до 3-нитро производно. Di - l re/i-бутилпиридин (17) се сулфонира много лесно при - 10 С. [17]
Електронодонорните заместители проявяват М-ефект и увеличават електронната плътност в конюгираната система. Електронно-донорните заместители включват хидроксилна група - OH и амино група - NH. Самотната двойка електрони на хетероатомите на тези групи влиза в общо конюгиране с n-електронната система на бензеновия пръстен и увеличава дължината на конюгираната система. Под въздействието на електронодоносни заместители се извършва преразпределение на електронната плътност в бензеновия пръстен с част от концентрацията му в орто и/юра позициите. [18]
Електронодонорните заместители в индолиновата част на SPO улесняват делокализацията на положителния заряд върху азотния атом и образуването на свойства, присъщи на цвиттерионните структури. Подобен ефект се проявява от електрон-изтеглящи групи в нафтооксазиновата част, което води до делокализация на отрицателния заряд върху кислородния атом. Напротив, заместителите на донори на електрони в нафтооксазиновата част, които допринасят за увеличаване на отрицателния заряд върху кислородния атом, и електронно-изтеглящите заместители в частта на индолина - увеличаване на положителния заряд върху азотния атом, правят биполярна структура термодинамично неблагоприятна, което води до хиноидизация на мероцианиновата форма. Ефектът от едновременното присъствие на заместители в двете части на SPO зависи от съотношението на техните свойства. SPO 8, 10, чиято оцветена форма има хиноидна структура, се характеризират с положителен солватохромизъм на нецикличния изомер, а константата на скоростта на термична рециклиране се увеличава с увеличаване на полярността на разтворителите. От друга страна, фотопродуктите на SPO 14 с цвиттерионна структура показват отрицателен солватохромизъм и константата на скоростта на тъмната реакция в този случай намалява с увеличаване на полярността на разтворителите. [19]