Ръководство за изследване на хидроксикарбоксилни киселини, страница 7
γ - и δ-хидрокси киселините, когато се нагряват, влизат в интрамолекулярната естерификация между алкохолна хидроксилна и карбоксилна група, образувайки вътремолекулни циклични естери, които се наричат лактони. По този начин γ-хидроксимаслената киселина при дехидратация се превръща в бутиролактон (точка на кипене = 204 о С):
Реакцията на лактонизиране на хидрокси киселини е открита през 1873 г. от А.М. Зайцев. Лактоните са биологично активни вещества и се използват за синтеза на кръвни заместители. Някои лактони имат приятна миризма и се използват в парфюмерията.
ε-Хидрокси киселини и хидрокси киселини с още по-отдалечена алкохолна група при нагряване влизат в кондензационни реакции и образуват линейни полимери.
2.4 Основни представители.
Гликоловата киселина (т.т. = 79 ° С) се намира в много растения, например в сока от неузряло грозде, цвекло и захарна тръстика. Гликоловата киселина може да се получи чрез окисляване на етилен гликол или редукция на оксалова киселина:
етилен гликол гликолов оксалов
Гликоловата киселина се използва при дъбенето на кожа.
Млечната киселина (т.т. = 18 о С) е открита за първи път през 1780 г. от К. Шееле в кисело мляко (във връзка с което е получила името си). Млечната киселина е отпадъчен продукт от млечнокисели бактерии Bacillus acidi laevolactici, които превръщат млечните въглехидрати (главно лактоза).
Кисело мляко, кефир, ферментирало печено мляко, кисело зеле, кисели ябълки, кисели краставици, домати и др. съдържат значително количество млечна киселина.
В промишлеността млечната киселина се получава чрез млечнокисела ферментация на въглехидратите в алкален воден разтвор. Този процес се описва с обща схема:
Солите и естерите на млечната киселина се наричат лактати. Млечната киселина се използва отдавна като консервант, предпазващ я от гниене, при осоляване на зеле, краставици, домати и други зеленчуци и плодове и при насилване на фуражи. Млечната киселина се използва и за боядисване на тъкани, в кожената промишленост и медицината. И така, алуминиевите и амониевите лактати предотвратяват кървенето от венците, железен лактат се предписва на пациенти с хипохромна анемия.
В организма L - (+) - млечната киселина, наричана още млечна киселина, е един от продуктите на превръщането на глюкозата (гликолиза). Той се натрупва в мускулите по време на интензивна работа, в резултат на което в тях възниква характерна болка. Причината за натрупването на млечна киселина е липсата на кислород, което води до намаляване на пировиноградната киселина до млечна киселина под действието на HAD ּ H:
пировиноградна киселина L - (+) - млечна киселина
По време на почивка запасите от кислород се подновяват и млечната киселина се превръща в пировитна.
g-хидроксимаслена киселина (GHB) HO-CH –CH –CH –COOH има наркотично действие и е практически нетоксичен. Използва се под формата на натриева сол HO-CH-CH-CH-COONa (g-натриев хидроксибутират) като хипнотично средство, както и в анестезиологията като неинхалационно наркотично лекарство по време на операции.