Индуктивен ефект
Под този важен технически термин се разбира "преместване" на електрони към друг атом (= положителен индуктивен ефект или + I ефект) или "изтегляне" на електрони от друг атом (= отрицателен индуктивен ефект или -I- Ефект).
Ефектът -I е отнемащ електроните
Молекулата на тетрахлоретилен е добър пример за ефекта -I. Поради високата си електроотрицателност, хлорните атоми имат тенденция да привличат свързващи електрони. Това намалява електронната плътност на двойната връзка. Последицата е намаляване на реактивността на двойната връзка; електрофилно добавяне, например, ще продължи по-бавно, отколкото върху молекулата етен. Такъв -I ефект се забелязва и при електрофилното заместване на бензеновия пръстен; и тук плътността на pi електроните е намалена и в резултат бензеновият пръстен става по-малко реактивен.
Също положително заредени странични групи като -NH3 + може да упражни -I ефект.
Ефектът + I е донор на електрони
Въглеродът може да има и -I ефект, ако е свързан с атом, който има дори по-ниска електроотрицателност от въглерода. От гледна точка на този друг атом, въглеродът има ефект + I, т.е.електронно-тласкащ ефект.
Водородът има EN 2,2, а въглеродът има EN 2,55. Така че въглеродът е по-електроотрицателен от водорода. В молекулата на метана въглеродният атом изважда електронната плътност от водородните атоми. С атомът има -I ефект върху Н атомите. И обратно, би могло да се каже, че Н атомите имат + I ефект върху С атома.
Заместителите с по-ниска електроотрицателност от въглерода упражняват + I ефект върху атом С, тъй като атомът С привлича електроните на общата връзка поради по-високата си електроотрицателност.
Нека разгледаме следната молекула:
Можем да наблюдаваме положителен индуктивен ефект с 2,3-диметил-бут-2-ен, въпреки че няма разлика между EN между шестте въглеродни атома.
Едно просто обяснение за този неочакван ефект + I е "предаването" на ефекта + I, който Н атомите упражняват върху С атомите на метиловите групи. В действителност, индуктивен ефект може да се предаде чрез верига от атоми. Силата на индуктивния ефект обаче намалява с квадрата на разстоянието.
По-сложно обяснение за положителния индуктивен ефект е хиперконюгацията.
Отрицателно заредени групи страници като -COO - може също да има + I ефект, който е сравнително лесен за обяснение. Високата електронна плътност, причинена от отрицателния заряд, се „разлива“ върху съседните атоми, така да се каже.
Преглед: индуктивни ефекти
Следният списък с + I и -I ефекти може да се намери в Уикипедия:
Според Römpp Chemie-Lexikon, "способността за привличане на електрони нараства" в този ред:
Вътрешни връзки:
Външни връзки:
06.06.2016: Страницата е създадена.
20.08.2017: страницата значително разширена.
31.03.2019: преработена страница.