Ацетон - химическо дружество на Франция
Официално пропанонът е най-простият от кетоните и индустриален продукт, използван като разтворител и синтетичен междинен продукт, чиято двойна връзка въглерод-кислород и наличието на водородни атоми в а-положение му придават по-голямата част от неговата реактивност.
С формулата (CH3) 2C = O, ацетонът е прозрачна, лесно запалима течност с характерна миризма. Точката му на топене е -95,4 ° C, кипене 56,5 ° C, но точката на възпламеняване е -9,4 ° C. Поради своята полярност, това е съединение, много разтворимо във вода, етанол и етер: всеки чирак химик използва ацетон (и го възстановява!) За бързо изсушаване на лабораторни стъкларски изделия след измиване с вода.
Въглеродният атом на карбонилната група е електрофилен и следователно е податлив на атака от нуклеофилни реагенти. По този начин ацетонът образува имини с първични и вторични амини, хидразон с фенилхидразин и оксим с хидроксиламин. Най-известното приложение е реакцията с циановодородна киселина, която води до цианохидрин. Това след реакция със сярна киселина води до сулфатиран естер на метакриламид, чиято метанолиза води до метилметакрилат, изходна точка на полиметилметакрилат, по-известен като плексиглас.
Ацетонът с α водородни атоми е мястото на кетон-енолна тавтомерия, която се катализира от киселини и основи. Кетонната форма е по-стабилна от енолната форма: тази разлика отразява резонансното стабилизиране на енолатния йон, който се образува от дисоциацията на протона: може да се използва за провеждане на реакции с електрофилни съединения. По този начин самият ацетон се превръща в мезитилов оксид C6H10O, форон C9H14O и др. чрез кондензация. Той води до мезитилен C9H12 (триметил-1,3,5-бензен) чрез дестилация в присъствието на сярна киселина.
Ацетонът се използва и като охлаждаща среда чрез смесване на сух лед (твърд CO2), което позволява да се понижи до -78 ° C.
Ацетонът първо се извлича от пиролигнанти, получени от овъгляването на дървесината, след това се приготвя от оцетна киселинаКондензация на Piria). През 1915 г. химикът Хаим Вайцман, бъдещият първи президент на държавата Израел, откри евтин начин за получаване на ацетон от нишесте, което улесни производството на кордит, експлозив, наречен "бездимен прах". В момента методът, използван за получаване на ацетон, е процесът на Хок (вж. Фенол), което прави възможно производството му от бензен и пропен. Глобалното производство на ацетон е около 5,5 Mt/година, използван като разтворител и междинен продукт в синтезите на метилметакрилат и бисфенол А (вж. Бисфенол А).