Порфирини Този клас съединения има достатъчно основи, за да
Този клас съединения има достатъчно основания да се разглеждат заедно (но не заедно) с алкалоиди: те също са производни на азотни хетероцикли (пирол), биосинтезата им също започва с a-L-аминокиселини.
Кондензацията на пиролни молекули през метиновия мост може да образува както линейни, така и циклични тетрапиролови съединения. В допълнение, линейните съединения с такъв качествен състав могат да съдържат по-малко количество пиролни фрагменти. Следователно в какво
доколкото е уместно тук да се говори най-общо за природните пиролови производни като независим клон на естествените азотни хетероцикли.
Монопиролните съединения са широко разпространени в естествените източници, но обикновено се намират в следи от количества. Те се намират в микроорганизмите, растенията и висшите организми, много от тях имат свойства
антибиотици, някои са феромони. Например 2-ацетилпирол се съдържа в тютюн и чаени листа, кафе и какаови зърна и др. (таблица 9.7.1).
Най-важният естествен монопирол се счита за порфобилиноген, биосинтетичен предшественик на класа порфирини и сродни съединения. За първи път изолиран през 1952 г. от урината на пациент с остра порфирия.
Значителна е групата съединения с общото наименование продигиозини - съединения с оранжево-червен цвят с пирол-дипирилметенов скелет, притежаващи антибактериална и противогъбична активност. Повечето намерени в природата продигиозини се различават един от друг само по един радикал в пиролното ядро С. Има и някои
други вариации на позицията и броя на заместителите (схема 9.7.1).
Тетрапиролите с отворена верига винаги се образуват в човешкото тяло, но в същото време остават баластни вещества, докато в живота на някои по-ниски животни, водорасли и растения играят
важна роля. Характерно свойство на тези съединения е техният цвят. На тази основа (и съответно по структура) те могат да бъдат разделени на две групи: съединения с напълно конюгирана биливердинова система и съединения с частично конюгирана билирубинова система (схема 9.7.2).
Тъй като биливердинът има конюгационна система, по-голяма от билирубин 71, той е оцветен по-дълбоко - той е синьо-зелен пигмент от водорасли, където участва в процеса на фотосинтеза. Тялото на здрав човек не съдържа биливердин, но при някои заболявания на черния дроб и бъбреците той редовно придружава билирубина. Билирубин има половината от конюгираната система 71-CO и следователно има жълто-оранжев цвят, съответстващ на електронния преход с по-къса дължина на вълната. Образува се в човешкото тяло по време на разграждането на хемоглобиновия хем и представлява жлъчен пигмент - намира се в камъни в жлъчката. При някои заболявания количеството билирубин се увеличава и натрупва, причинявайки пожълтяване на кожата и бялото на очите (жълтеница).
Короната на естествената химия на тетрапирола е порфиновата система. Ядрото на молекулярната структура на този клас съединения е изградено от четири пиролови пръстена, свързани с метинови мостове,